2023年新高考山东化学卷第19题

做真题，学化学，带你畅游化学知识海洋，掌握化学内在逻辑规律，满分高分不是梦。本题为有机合成大题，涉及有机物命名、官能团、结构简式、反应类型等知识。提取有效信息，与教材知识结合，解答问题。

19．根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。

(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。

解析和解答如下：

分析部分反应过程。

信息反应Ⅰ：C四价，形成4个共价单键，OCNR₂，结构式为：

O=C=N-R₂

两条合成路线的最后一步反应均是信息反应Ⅰ，路线一先合成G的左半部分，路线二合成G的右半部分。通过分子式、结构式可得出：

D和F含-NH₂，E和J含-NCO。

（1）合成过程中没有改变碳骨架的信息，A为G的左边含苯环部分，确定-CH₃在两个间位-Cl的中间。A结构式为：

以甲苯为母体，Cl位于2，6位，命名为：

2,6-二氯甲苯

C→D为信息反应Ⅱ，-CN转变为-CONH₂；

根据反应物可推断A→B将-CH₃转变为-CN，B结构式为：

G的左半部分含氟，B→C反应物为KF，引入F，将-Cl转变为-F：

根据上述分析，D中含有-CONH₂，含氧官能团为酰胺基。D结构式为：

D→E，合成含-NCO的结构，E结构式为：

（2）J+D→G，根据信息反应Ⅰ和D的结构式，可推断J为：

通过J骨架可确定H取代基位置，I→F引入C₂F₄，H中含有-OH，再通过H的分子式中各原子个数，H含-NO₂。H的结构式为：

H分子具有对称性，有2种不同化学环境的H。

对反应①，H₂将-NO₂还原为-NH₂，为还原反应；

反应②，酚-OH中的H、O加成到四氟乙烯(C₂F₄)的双键上，双键转变为单键，不饱和度降低，发生加成反应。

反应③，-NH₂上的两个H被(COCl₂)₂中的碳基(-CO-)取代。肯定不是加成反应。

反应④，-N=C=O中，-NH₂上的H加成到碳氮双键的N上，N加成到碳氧双键的C上，碳氮双键变成单键。为加成反应。

加成反应为②④。

根据J的结构式推断：存在全是单键(σ键)连接的C原子，为sp³杂化；存在苯环，其C为sp²杂化，-N=C=O中N、O原子为sp²杂化；-N=C=O中C形成2个σ键和2个π键，为sp杂化。共3种杂化方式。

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