教材分析：选必三1-1 有机化合物的结构特点

一、有机化合物的分类方法

1、依据碳骨架分类

为什么会选择碳骨架作为有机化合物的一种分类标准？

在大多数反应中，有机化合物的碳骨架结构不变，是有机化学反应的重要特征之一。

比如，在CH₃CH₃→CH₃CH₂Cl→CH₃CH₂OH→CH₃CHO→CH₃COOH→CH₃COOCH₂CH₃的转化过程中，碳骨架的结构一直保持不变。

按照碳骨架的标准对有机化合物进行分类：

2、依据官能团分类

官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。此特殊性质是区别于烷和苯的性质之外比较活泼的性质。

具有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

比如，具有碳碳双键C=C的有机化合物能发生加成反应、加聚反应，能与酸性KMnO₄溶液发生氧化反应。

具有醇的羟基-OH的有机化合物都能与钠发生置换反应，都能发生酯化反应，多数能发生被氧化为醛或酮的反应，多数能与酸性KMnO₄溶液发生氧化反应。

具有羧基-COOH的有机化合物都具有酸性，都能发生酯化反应。

烷烃基与官能团结合时，主要显示官能团的性质。苯环与官能团结合时，也主要显示官能团的性质。

烷烃基和苯环与官能团相比，都比较稳定，所以烷烃基和苯环都不是官能团。

按照官能团的标准对有机化合物进行分类：

二、有机化合物中的共价键

1、共价键的类型

（1）碳原子一般周围有四对共用电子对，形成单键、双键、三键等。

如C-C、C-H、C-Cl、C-O、C-N、C=C、C=O、C≡C、C≡N等。

共价键细分为σ键和л键。

σ键较稳定，在反应过程中C-C一般不容易断裂。C-H会断裂发生取代反应等。

л键没有σ键稳定，在反应过程中，C=C、C=O会断裂其中的л键发生加成反应或加聚反应。

碳碳双键中的σ键和л键

苯环有大л键，使苯环的各键发生均匀化改变，稳定性变高，不再容易发生加成反应、加聚反应、氧化反应。

像叶绿素这样的有机金属大分子中，还存在金属离子的配位键等。

2、共价键的极性与有机反应

形成共价键的不同的原子的电负性有差异，共价键中的共用电子对会发生偏移。偏移程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。

所以有机物中的官能团及邻近的化学键容易是发生反应的活性部位。

比如，乙醇CH₃CH₂OH中的-OH，O-H的极性比C-H的极性要强，O-H就更容易断裂，发生与钠的置换反应，与羧酸的酯化反应等。

而乙醇中的C-O的极性比C-C的极性要强，也较容易发生断裂，会发生消去反应，与氢卤酸的取代反应等。

三、有机化合物的同分异构现象

在必修二中，已经学习了同分异构现象和同分异构体的定义，也已经学习了碳架异构、位置异构等知识。有机物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。

1、构造异构

构造异构包括碳架异构、位置异构、官能团异构。

（1）碳架异构

碳架异构是指由碳骨架不同而产生的异构现象。

比如，C₅H₁₂有CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃、C(CH₃)₄三种同分异构体。

（2）位置异构

位置异构是指由官能团的位置不同而产生的异构现象。

比如，丁烯C₄H₈在碳骨架无支链结构下，有CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃两种同分异构体。

  

又如，二氯苯有邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯三种同分异构体。

 

  

（3）官能团异构

官能团异构是指由官能团不同而产生的异构现象。

比如，C₂H₆O有CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃两种同分异构体。

  

在这两种异构体中，CH₃CH₂OH的官能团为羟基，CH₃OCH₃的官能团为醚键。

2、立体异构

立体异构包括顺反异构、对映异构等。

（1）顺反异构

2-丁烯有顺-2-丁烯、反-2-丁烯两种同分异构体。

顺-2-丁烯的两个甲基在碳碳双键六点平面的同侧位置。

反-2-丁烯的两个甲基在碳碳双键六点平面的对角线位置。

（2）对映异构（镜像异构）

CHClBrI（氯溴碘代甲烷）有R-CHClBrI、S-CHClBrI两种同分异构体。

R-CHClBrI：将氢原子放在离观察者最远处时，氯溴碘按顺时针方向排列。

S-CHClBrI：将氢原子放在离观察者最远处时，氯溴碘按逆时针方向排列。