2023年高考北京化学卷第17题

做真题，学化学，带你畅游化学知识海洋，掌握化学内在逻辑规律，满分高分不是梦。本题为有机合成大题，涉及有机物命名、官能团、结构简式、成键断键等知识。提取有效信息，与教材知识结合，解答问题。

17．（12分）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是            。

(2)D中含有的官能团是           。

(3)关于D→E的反应：  

①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是         。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。  该副产物的结构简式是         。

(4)下列说法正确的是         (填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O₂氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是         。

(6)已知：

，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是         。

解析和解答如下：

（1）A含-COOH，剩下的原子组成为-CH₂Br，A为CH₂BrCOOH，反应为酯化反应，方程式如下：

（2）通过E的结构和D的分子式，可以判断D含苯环(苯基)，苯环有一个含C的取代基。

苯基分子式为C₆H₅，剩下CHO，组成1个取代基为-CHO，醛基。

（3）①结构决定性质，羰基为强吸电子基团，使其相邻碳上的电子对偏向羰基碳，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强。

②由D→E的反应是加成反应，过程如下图：

2-戊酮结构不对称，1，3号C均为羰基碳(2号)的相邻C，主产物是1号C及其上的H加成到苯甲醛羰基上；副产物为3号C及其上的H加成到苯甲醛羰基上。

加成过程如下图：

副产物结构为：

（4）E→F，脱去1分子H₂O，课本上醇-OH发生消除，生成碳碳双键。苯环上的C无H，只能与亚甲基上的H消除，F结构式如下：

F存在顺反异构。a正确。

F→G，碳碳双键加氢，G的结构式如下：

根据所给的信息反应，推断J的结构式如下：

同系物结构式相差CH₂，J有3个O原子，K有4个O原子，不可能是同系物。b错误。

J为叔醇，醇羟基相连的C原子上没有H，不能被氧化为酮。c正确。

选ac。

（5）一个六元环为苯环。

K碱性水解，酯基水解，再酸化，形成羧基，水解产物结构如下：

水解产物分子内发生酯化反应，形成另一个六元环。题目给出K的结构式暗示性很强。L的结构式如下：

（6）L和M先发生加成，再消去1分子H₂O，得到P。信息给出了烯醇互变，P为烯醇式，互变后为酮式，L的两个碳氧双键没有被加成，L两个碳氧双键之间的亚甲基加成到M上。M含有羰基，被加成。根据原理，M中羰基直接与苯环相连，过程中碳骨架不变，取代基为间位，可推出M结构式如下：

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