有机合成与逆合成分析习题及解析1

5.以甲苯、丁二酸酐以及必要的有机试剂和无机试剂为原料合成:

逆合成分析：

合成路线：

6.以苯以及必要的有机试剂和无机试剂为原料合成:

苯酚与丙酮在浓硫酸条件下缩合是工业生产双酚A的主要途径。双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产各种树脂。

7.以苯以及必要的有机试剂和无机试剂为原料合成:

逆合成分析：合成的目标分子为环酰胺，它是环己酮肟的Beckmann重排产物，而后者又可通过环己酮与羟胺缩合得到。于是，可以将目标化合物转化为如何从苯出发得到环己酮。事实上，环已酮在工业上的一种制备方法是在镍催化剂存在下，苯与氢气在120~180°C下进行加氢反应，生成的环己烷接着与空气在150~160°C、0.908MPa下进行氧化反应生成环已醇和环己酮混合物，最后分离得环己酮产品。分离剩余的环已醇亦可在350~400°C、锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。

在实验室条件下,也可以通过更温和的方式,从苯出发反应得到环已酮。

8.以苯、环戊二烯以及必要的有机试剂和无机试剂为原料合成:

分析：从目标分子的骨架及立体构型来看，可采用Diels-Alder反应构筑环己烯体系:

合成路线如下:

PS：第三题的合成路线：