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高中化学有机化学——分析同分异构体的“等效氢”法

定义:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢. 等效氢是指当其他原子或原子团取代氢原子时,不论取代哪一个氢,得到的都是同一种物质,这样的一类氢原子称等效氢。

分子中等效氢原子一般有如下情况:

①.分子中同一碳原子上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;

②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;

③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.

''取代等效氢法''是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法.

例.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

A.(CH3)2CHCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3

分析: 确定烃的一卤代物的同分异构体的数目,关键是找出烃中有多少种等效氢原子,就有多少种一卤代物.将本题各项分子展开,然后按上述原则判断

可见A、B中含四种等效氢原子,C中含两种,只有D中含三种即只能生成三种沸点不同的产物.

[答案]:D

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