一、浓硫酸的催化作用和脱水作用
在下面的一些反应中,浓硫酸不仅提供H+起着催化作用,还从有机物中按水的组成脱去氢氧元素起脱水作用。试从反应历程说明:
1、酯化反应:
醇与酸作用生成酯,反应进行得很慢,需要浓硫酸作催化剂,它的催化作用在于氢离子先和羧酸中的羧基作用,这就使羧基的碳原子带有更高的正电荷,有利于亲核试剂醇(ROH)的进攻,然后失去一分子水,再失去氢离子,即成酯。
由反应历程可知,浓硫酸在酯化反应中,是催化剂,同时又有脱水作用,使得醇与酸分子间脱水而生成酯。
2、醇的消去反应
如伯醇的消去反应:
其反应机理如下:
醇通过生成锌盐,从而产生的碳正离子,释放出氢离子形成烯烃,这个过程比醇本身脱水更加容易,所以醇的脱水在硫酸中进行。在整个过程中,浓硫酸既是催化剂又是脱水剂。
3、醇的分子间脱水成醚
醇的分子间脱水成醚的反应属于取代反应,在这个反应中,浓硫酸同样是起催化作用和脱水作用,如乙醚的生成:
反应过程是:
二、浓硫酸在混酸中的催化作用和吸水作用
如:苯与混酸(硝化剂)反应:
这一反应属于硝化反应,浓硫酸在此反应中与硝酸作用生成硝酰正离子NO2+(或叫硝基正离子)。
上述苯与混酸的反应历程,与苯酚、甲苯等的硝化反应历程相同。在硝化反应中,浓硫酸除起催化作用外,还起吸水作用,能吸收硝化反应中生成的水,相对保持了反应中中NO2+的浓度,从而有利于反应进行。所以硝化反应中浓硫酸起的是催化作用和吸水作用。
三、浓硫酸的磺化作用
苯与98%的浓硫酸在75-80℃时发生反应,苯环上的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代生成苯磺酸。如:
反应历程:
浓硫酸与苯作用,经过一系列反应过程,在苯环上引入了磺酸基(-SO3H),这磺酸基是由浓硫酸提供的,在有机化合物分子中引入磺酸基的反应叫磺化反应,浓硫酸的作用叫磺化作用。除这一反应外,浓硫酸直接与芳香烃的反应都是如此,它都起着磺化作用。
四、稀硫酸的催化作用
在酯、糖(二糖和多糖)、酰胺、肽类、蛋白质等物质的水解反应中,常加入稀硫酸,没有稀硫酸的存在,上述有的反应几乎不能进行。到底起什么作用呢?我们先了解乙酸乙酯的水解:
其反应过程为:
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