李善长被朱元璋赐死的时候，都已经是七十多的垂暮老者了。以朱元璋之为人，按理说，也不至于会对一位行将入土的开国元勋痛下杀手。能下此狠手那就只有一个可能了:李善长他越线了。平心而论，朱元璋是相当优待宠信李善长了。明朝开国之前李善长发挥的作用确实也很大，鉴于他的贡献，朱元璋对他的褒奖可谓是空前绝后:开国辅运推诚守正文臣、特进光禄大夫、太师、中书左丞相，封爵韩国公，每年享受四千石的俸禄，子孙后代可以世袭封爵。最重要的是，朱元璋还给予他三次免死的铁券，其中他自己可以免死两次，儿子亦能沾他的光免死一次。如此无上恩荣，在明初功勋文臣中是绝无仅有的。同时，为了表示与李善长关系的亲近，朱元璋还把自己的女儿临安公主许配给李善长的长子李祺，让两家结成儿女亲家。此等无上恩宠，让当时的满朝文武无不羡慕、嫉妒也。李家受此皇恩，举族荣耀。按理说，李善长这大把的年纪了应该能揣摩到朱元璋的意思，为人处事会更加的谨小慎微，只要能保住晚节就好了啊。但偏偏是，李善长越老变的越糊涂朝着“作死”的路上一去不回。凭着皇帝的信任，李善长在朝中专横跋扈，目中无人。
他素来与另一开国元勋刘基不合，想尽一切办法最终把他排挤出中枢使他告老还乡，此举惹来一大帮朝臣的非议。洪武四年(1371年)连朱元璋都看不下去了，58岁的李善长就这样在满朝同僚的嘘声中“被退休”了。退休日子安稳了没几年，坐不定的李善长仗着皇亲国戚的身份又出来“做妖”了，先是自己的弟弟李存义被卷入宰相胡惟庸的“通倭通蒙谋反罪”中，朱元璋看在亲家李善长的面子上网开一面免死，可李善长连个道歉、谢恩的话都没说。
就这事，朱元璋可是十分的不爽。洪武三十二年(1390年)，这一年年已77岁的李善长再一次做出惊人之举，为了扩建宅氐，竟然向信国公汤和借兵300“私事公办”，此事遭人弹劾后，李善长的一堆黑历史被人顺藤摸瓜一一查出来，结果竟查出了李善长与十年前胡惟庸的谋反案有“同反”之嫌，如此大罪，就算是有十张免死铁券都没用啊。“同反”大罪绝无可赦，管你功勋卓著皇亲国戚，照样严惩不贷。李善长“谋逆”一案，朱元璋处理的还算比较人性，但也够残忍。
在临安公主的苦苦哀求下，朱元璋最终赦免了公主和驸马李祺及他两个皇外孙的性命。其余人包括李善长妻、女、弟、侄4家共70多人全部被处死，这差不多是“满门抄斩”了。一人之过，殃及全家。李善长是越到老越糊涂，碰上朱元璋这样的铁血君主，不死才怪。所谓“自作孽不可活”，真是很有道理。
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