自《红楼梦》问世以来，林黛玉以其娇弱的美丽，敏捷的才思，深邃的孤独，吸引了无数读者的喟叹和眼泪。曹雪芹在林黛玉身上倾注了强烈的情感，赋予了她许多的苦痛和眼泪，最终使她成为了《红楼梦》里最具孤独感的人。
林黛玉孤独感的出现，有多方面的原因。细细梳理，不外乎身世、疾病、爱情心理。身世和疾病是客观的因素，爱情心理是主观的因素。一、身世。黛玉的父母将她视为掌上明珠，母亲父亲的相继离世与她背井离乡的遭遇，使得黛玉在心灵深处有着强烈的“身在异乡为异客”的孤独与焦虑。书中第三十五回“黛玉想起有父母的好处来，早又泪珠满面”。可以说，黛玉的孤独感，最初来源于她不断咀嚼回味的、挥散不去的身世之伤。
二、疾病。黛玉自小怯弱多病。母亲去世不久，黛玉就因为哀痛过伤，触犯旧症。病症稍可之时，父亲又让她投奔外祖母家。林如海这样做，一方面反映了林家的窘境，另一方面也反映出，黛玉的体弱多病是她不得不投靠外祖母家的一个重要原因。迫于无奈，黛玉不得不离开父亲，从此多年难见父亲一面，直到最后回去给父亲送终。寄居的身份、脆弱的心性，皆使得疾病对黛玉的折磨更加深重。
三、爱情心理。宝黛两人心意未打通之前，“金玉之说”经常成为两人争吵的导火索。宝黛之间的口角，常以黛玉的挖苦开始，然后两人彼此指责，最后以黛玉的哭啼结局；宝黛心意相通之后，“金玉之说”随之消退，可是对宝玉的婚事，贾母和王夫人始终没有给出一个明白的意思。黛玉没有一个为她护航的长辈，为自己定下与宝玉的亲事。黛玉的身世和疾病，影响了她的爱情心理，反过来影响着她的疾病和她对自己身世的感伤。
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