杜月笙作为旧上海的青帮教父，自然身边少不了女人，其中明媒正娶的一共有5位，分别是沈月英，陈帼英，孙佩豪，姚玉兰和孟小冬，但要说杜月笙用情最深的一位，非孟小冬莫属。
孟小冬1907年出生于一个梨园世家，孟氏三代人中出了9位京剧名角。孟小冬在唱戏方面很有天赋，5岁跟随父亲学习，7岁便在无锡正式登台，赢得了不少掌声。
1916年9岁的孟小冬来到上海，她的唱功和表演神态十分到位，成为童伶中的佼佼者。此时的杜月笙还只是黄金荣手下的一名小人物。谁也不会想到，3年后，两人如此不相关的人，竟然有了接触。
1919年12岁的孟小冬再次来到上海，巨商黄楚久亲自登门邀请孟小冬到自己的”大世界“游乐场表演，孟小冬在此后的一个月内，接连表演了23场，场场爆满，名气也越来越大。
此时的杜月笙已经开始发迹，他也赶时髦喜欢上了听戏，于是便来到了”大世界“看表演。12月13日这天，孟小冬表演结束，正在卸妆时，杜月笙带上花篮，来到了后台献花，杜月笙见到孟小冬说”孟大小姐，杜月笙这厢有礼了!“孟小冬只是笑了笑，接过了花篮。这是杜月笙和孟小冬第一次见面，杜月笙32岁，孟小冬12岁。
在此后的日子里了，杜月笙极尽所能的帮助和保护孟小冬，后来孟小冬成为了”冬皇“，杜月笙功不可没。
上海沦陷之后，杜月笙去了香港，而在北平演出的孟小冬，整天过着提心吊胆的日子，这一切杜月笙都看在眼里，疼在心里，他经常吩咐手下徒弟照顾和保护孟小冬。抗战胜利后，杜月笙重新回到了上海，孟小冬经过这么多年的颠沛流离，也真正感受到了杜月笙的关爱，最终搬进了杜公馆。
1949年上海解放前夕，杜月笙带着孟小冬等家眷来到了香港，此时他的哮喘病病情加重，杜月笙自知来日不多，觉得有一件事，他必须要做了，那就是给孟小冬一个名分，一直以来，孟小冬和杜月笙都没有正式举行婚礼，这也成为了孟小冬心中的遗憾，到了这个时候，杜月笙觉得很有必要给孟小冬补办一场婚礼。
杜月笙要和孟小冬举行婚礼的事，遭到了全家人的反对，但杜月笙很坚持，他不顾一切的要给孟小冬这个名分，家人看劝阻不了，便答应了杜月笙的要求。于是63岁的杜月笙最后一次当新郎，孟小冬脸色也出现了久违的笑容，从此之后她在杜家有了名分。
杜月笙和孟小冬正式结婚后不久，便一病不起，1951年8月16日杜月笙在香港病逝，终年63岁。杜月笙死后，孟小冬长期独居香港，深入简出，直至1967年才去了台湾。1977年孟小冬在台湾病逝。
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