“原花青素，OPC和多酚这两个术语之间有什么区别？
在某些情况下，这些术语看起来是同义词，而在另一些情况下，则似乎存在区别。
具体产品信息介绍：
1.多酚：与结构相关的非常广泛的一类物质。生物类黄酮中的一个苯环上总是连接有酚酸基团，因此所有生物类黄酮也称为“多酚”或“酚”。 （“多聚”来自希腊语，指“一种以上”或“许多”酚。）以下所有化合物均属于多酚类，因为它们在结构上相关（并且可能有色也可能没有色素）。
2.花色素或花色素（红色颜料）：具有红色颜料的多酚。花青素非常易碎，从医学的角度或对毛细血管的抵抗力来看，除非它们存在于酸性环境（如红酒）中，否则它们就不会引起人们的兴趣。
3.黄酮类（黄色颜料）：由颜色（颜料）定义的一类非常广泛的化合物。该术语源自拉丁语单词“ flavus”，意思是黄色。从化学意义上讲，类黄酮最初是黄色植物色素的名称，例如柠檬，橙子和葡萄柚。类黄酮类的所有化合物均与其黄色颜料有关。
4.BIOFLAVONOIDS（黄色颜料）：具有生物活性的类黄酮亚组（“ bio”是希腊语前缀，表示与生命的关系）。在某些情况下，某些生物类黄酮成员之间的差异超过了它们的相似性：一些生物类黄酮有毒，其他一些无毒，有些无效，有些无用，有些可生物利用，有些则没有。注意：许多当代科学文献都将生物类黄酮简称为类黄酮。
5.FLAVONOLS（黄色颜料）：具有黄色颜料的多酚。参见上面的类黄酮。
6.三聚体：三种不可逆结合的儿茶素和/或表儿茶素FLAVANOLS（无色）：无色多酚也称为原花青素，因为从化学角度看，它们向红色的着色是认证的主要特征。例如，当秋天的树叶自然从绿色变为红色时，它们会将无色的原花青素转变为彩色的花青素。它们存在于花色苷之前或之前（术语“之前”在拉丁语中与“ pro”同义）；故名原花青素。
7.原花色素或原花色素（无色）：由一个分子“ flavan-3-ol”构建的组合物组。该分子通过其自然的缩合趋势而脱颖而出-形成两个，三个，四个或更多个彼此结合的黄烷-3-醇分子的稳定组成。这就是黄烷-3-醇天然存在于单体（儿茶素或单体），二聚体（2），三聚体（3），四聚体（4）和五聚体（5）的有机簇中的方式，也称为低聚原花色素（oligo =少数），等等（比五聚体大的团称为单宁或聚合原花青素）。黄烷醇的显着特征是该组的所有成员仅由一个分子组成：黄烷-3-醇。注意：黄烷醇不应被视为黄酮类的子类，因为黄烷醇的核在化学和药理学上与黄酮类不同-黄烷醇与黄酮类的差异很大，因此分子的行为不相似。
原花青素：原花青素的当代术语。原花色素或原花色素：原花色素的法语名称。
8.白花青素或白花青素或白花青素（无颜色）：用于描述黄烷醇的较旧名称（约1940s-1970s）。
原花青素 是一类 多酚 在蓝莓等多种植物中发现。从化学上讲，它们是 寡聚的类黄酮。许多是低聚物 儿茶素 和 表儿茶素 和他们的 没食子酸酯类。具有相同聚合物结构单元的更复杂的多酚形成以下基团 单宁酸.
原花青素由1947年发现 雅克·化装舞会，他开发了从松树皮和葡萄籽中提取低聚原花色素的专利技术，并获得了专利。[1] 原花青素通常与小红莓，葡萄籽或红酒制成的消费品有关，曾经被认为是抑制花青素的因素。 尿路感染 在女性中，但这项研究已被专家科学委员会驳斥。[2][3]
原花青素，包括生物活性和生物利用度较低的聚合物（四个或多个儿茶素），代表一组缩合的黄烷-3-醇，例如原花青素，原花青素和炔丙基花青素，在许多植物中都可以找到。 苹果, 海上松 树皮和大多数其他松树的树皮， 肉桂,[4]阿罗尼亚 水果， 可可豆，葡萄籽，葡萄皮（原花青素和 前啡肽),[5] 和 红葡萄酒 的 葡萄 （欧洲酿酒葡萄）。然而， 覆盆子, 酸果蔓, 黑醋栗, 绿茶, 红茶，其他植物也含有这些类黄酮。可可豆中含量最高。[6] 原花青素也可以从 栎栎 和 罗伯（Q. robur） 心材（酒桶 橡树).[7]阿萨伊油，是从巴西棕榈（Açaípalm）的果实（欧亚油菜），富含大量的原花青素低聚物。[8]
苹果平均每份酒中所含原花青素含量约为葡萄酒的八倍，其中一些含量最高。 红色美味 和 格兰尼·史密斯 品种。[9]
的提取物 海上松 树皮叫 碧萝ogen 含有65％至75％的原花色素（procyanidins）。[10] 因此，每100毫克一份将包含65至75毫克的原花青素（原花青素）。
种子 种皮 田豆（蚕豆）含有原花色素[12] 影响 消化率 在 仔猪[13] 并可能对酶具有抑制活性。[14]水sal 还包含低聚原花色素。[15]
单宁浓缩 可以通过多种技术来表征，包括 解聚, 非对称流场流动分馏 或者 小角X射线散射.
DMACA 是在植物组织学中对原花色素化合物的定位特别有用的染料。使用试剂会导致蓝色染色。[16] 它也可以用于滴定原花色素。
田豆中的原花青素（蚕豆)[17] 或者 大麦[18] 已经使用 香兰素-HCl法，导致存在以下情况时测试呈红色 儿茶素 或原花青素。
原花青素可使用 原花青素指数 （也称为 贝茨·史密斯 含量测定）。这是一种测试方法，用于测量将产品与某些化学品混合时颜色的变化。颜色变化越大，PCO含量越高。但是，原花青素指数的相对值可以远远超过100。不幸的是，某些人错误地认为原花青素指数为95，意味着PCO为95％，并开始出现在成品标签上。当前所有的分析方法表明，这些产品的实际PCO含量远低于95％。[19]
凝胶渗透色谱 （GPC）分析允许从较大的原花青素分子中分离单体。[20]
原花青素的单体可以通过分析 高效液相色谱 和 质谱.[21] 缩合的单宁酸可在存在下列条件的情况下经历酸催化的裂解 亲核试剂 喜欢 间苯三酚 （反应称为光荧光素分解）， 巯基乙酸 （硫糖酵解）， 苄硫醇 或者 半胱胺 （过程称为 硫解[22]）导致可以进一步分析的低聚物的形成。[23]
寡聚原花青素（OPC）严格指 二聚体 和 三聚体聚合反应 儿茶素。 OPC存在于大多数植物中，因此在人类饮食中很常见。特别是 皮肤，种子和 种皮 紫色或红色色素的植物中含有大量的OPC。[6] 它们富含葡萄籽和皮肤，因此富含红酒和葡萄籽提取物，可可，坚果等。 李属 水果（最集中于皮肤）和树皮 肉桂 (肉桂)[4] 和 樟子松 （原名 滨海松）以及许多其他松树物种。 OPC也可以在以下位置找到 蓝莓, 蔓越莓 （尤其 原花青素A2),[25]阿罗尼亚,[26]山楂, 玫瑰果， 和 沙棘.[27]
寡聚原花青素可通过以下方法提取 牛痘 从 体外 细胞培养。[28] 这 美国农业部 维护原花青素的植物和食物来源数据库。[6]
在自然界中，原花青素可起到其他化学和诱导防御机制的作用， 植物病原体 和 掠食者，例如发生在 草莓.[29]
蔓越莓 具有A2型原花色素（PAC）和较不常见的B型。[25] A型连接对于PAC结合蛋白质的能力可能很重要，例如 黏附素 出现在 大肠杆菌菌毛 并被认为可以抑制细菌感染，例如 尿路感染 （UTI）。[30]临床试验 无法证实PAC（尤其是从小红莓中提取的PAC）可以替代UTI的抗生素预防措施：1） 欧洲食品安全局 拒绝了 生理 证据表明，蔓越莓PAC具有抑制UTI中涉及的细菌病原体的作用；[2] 2）2012年 Cochrane合作 审查得出结论，“目前不建议使用蔓越莓汁预防UTI”。[3][31]
2017年 系统评价 结果表明，蔓越莓产品显着降低了尿路感染的发生率，这表明蔓越莓产品可能特别有效，特别是对于反复感染的人。[32] 在2019年 美国泌尿科协会 已发布的指南指出，适度的证据支持使用含有PAC的蔓越莓产品来预防UTI复发。[33]
原花青素是红酒中的主要多酚类，正在研究中，以评估发生红斑狼疮的风险。 冠状动脉心脏疾病 并降低整体死亡率。[34] 和 单宁酸，它们也会影响香气，风味， 口感 和 涩味 红葡萄酒。[35][36]
在红酒中，OPC的总含量包括 黄烷-3-醇 (儿茶素），远远高于白葡萄酒（9 mg / L）（177 mg / L）。[37]
原花青素存在于植物的专有提取物中 海上松 树皮叫 碧萝ogen 由于其潜在特性而正在接受基础研究 体内.[38] 一种 荟萃分析 2012年发表的关于碧萝clinical的临床研究总结如下：
“目前的证据不足以支持碧萝ogen用于治疗任何慢性疾病。需要精心设计，充分有力的试验才能确定这种治疗的价值。”[39]
原花青素存在于新鲜的葡萄，果汁， 红酒以及其他颜色较深的水果，例如 酸果蔓, 黑加仑子, 接骨木浆果， 和 阿罗尼亚.[40] 尽管红酒每单位体积的质量可能比红葡萄汁中的原花青素含量高，但红葡萄汁中每份平均份量中所含的原花青素含量更高。每8盎司液体（240毫升）的葡萄汁平均124毫克原花青素，而每5盎司液体（150毫升）的红酒平均91毫克（IE。，每8 fl含145.6毫克。盎司或240毫升）。[6] 许多其他食品和饮料中也可能含有原花青素，但很少能达到红葡萄种子和果皮中的水平，[6] 除显着的例外是无花果外，在迄今为止评估的水果中，原花青素的记录水平最高（每100克664毫克）。[40]
在存在（或过量）α的情况下，缩合的单宁酸可进行酸催化裂解 亲核试剂[41] 喜欢 间苯三酚 （反应称为光荧光素分解）， 苄硫醇 （反应称为 硫解), 巯基乙酸 （称为硫糖酵解的反应）或 半胱胺. 黄烷-3-醇 用于的化合物 甲醇 产生短链原花青素 二聚体, 三聚体， 或者 四聚体 更容易吸收。[42]
这些技术通常称为 解聚 并提供诸如 平均聚合度 或没食子酸酯化的百分比。这些都是 SN1反应，是一种取代反应 有机化学，涉及一个 碳正离子化 极性下在强酸性条件下的中间体 质子溶剂 像甲醇。该反应导致形成游离单体和衍生单体，可以进一步分析这些单体或将其用于增强原花青素 吸收 和 生物利用度.[42] 游离单体对应于缩合单宁链的末端单元。
通常，由于苄硫醇在水中的溶解度低，因此反应在甲醇中进行，尤其是在硫解中。它们需要适度（50至90°C）加热几分钟。 差向异构 可能会发生。
光色素分解可用于例如葡萄酒中的原花青素表征[43] 或葡萄籽和皮肤组织中。[44]
硫糖分解可用于研究原花青素[45] 或单宁的氧化。[46] 它也用于 木质素定量.[47] 对缩合单宁的反应 花旗松 树皮生产 表儿茶素 和 儿茶素巯基乙酸盐.[48]
来自的浓缩单宁 石栎 在乙醇存在下，通过酸催化降解对叶片进行了分析。 半胱胺.[49]
中文别名
原花青素(CAS:20347-71-1);2-(3,4-二羟基苯基)-2-((2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二氢色满-3-基)氧基)苯并二氢吡喃-3,4,5,7-四醇
英文别名
Proanthocyanidins(CAS:20347-71-1);2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-3,4-dihydrochromene-3,4,5,7-tetrol
CAS号
20347-71-1
SMILES
OC1C(OC2C(C3=CC=C(O)C(O)=C3)OC4=CC(O)=CC(O)=C4C2)(C5=CC=C(O)C(O)=C5)OC6=CC(O)=CC(O)=C6C1O
Inchi
InChI=1S/C30H26O13/c31-14-7-19(35)16-11-25(28(41-23(16)9-14)12-1-3-17(33)20(36)5-12)43-30(13-2-4-18(34)21(37)6-13)29(40)27(39)26-22(38)8-15(32)10-24(26)42-30/h1-10,25,27-29,31-40H,11H2
InchiKey
HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N
分子式 Formula
C30H26O13
分子量 Molecular Weight
594.52
闪点 FP
550.3±34.3 °C
熔点 Melting point
No data available
沸点 Boiling point
986.4±65.0 °C at 760 mmHg
Polarizability极化度
57.5±0.5 10-24cm3
密度 Density
1.9±0.1 g/cm3
蒸汽压 Vapor Pressure
0.0±0.3 mmHg at 25°C
溶解度Solubility
H2O : 5 mg/mL(8.41 mM;ultrasonic and adjust pH to 11 with Na2CO3)
性状
固体粉末,Power
储藏条件 Storage conditions
-20°C 3 years年 4°C 2 years年 / In solvent溶液中:-80°C 6 months月 -20°C 1 month月
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