清光绪三十一年(1906),时年16岁,即东渡扶桑,考入东京宏文书院攻读政法。在日结识了长沙旅日同乡留学生王志群。王精拳技,尤擅“八拳”,曾力挫日、俄武师,人称“拳王”。恺然以王为师习武。1912年(另说1911或1913)回国,所著《拳术》问世。
1913年,由湖南省政府支助,在长沙与其师王志群一道创办“湖南国技学会”,从事武术研习和推广工作。
旋应程子楷军长之邀,任第一军军法官。数月后,程子楷被袁世凯驱赶下台,他亦失去军职。同年,因受督湘汤芗铭的威胁,再次东渡,考入东京帝国大学深造。他练拳不辍,认为中国武术是强种强国之瑰宝,应该提倡。留日期间,出版了新著《留东外史》,后又著《留东新史》。
1916年学成回国后,全力倡导中华武术。次年在上海创设“中华拳术研究会”,并开始创作武侠小说,《江湖奇侠传》一书尤负盛名。上海明星影片公司根据该书一段故事改编的电影《火烧红莲寺》曾风行一时,且成为民间艺人演唱说书的蓝本。
1931年回长沙。1932年任湖南省国术训练所秘书兼教育长。曾四处奔波,延聘全国武术名流来湘传授武艺。1934年调省会民众国术俱乐部工作,筹办湖南省第二届国术考试,为湖南省武术事业的发展作出了贡献。
1938年赴安徽任二十一集团军总办公厅主任,并一度任安徽大学教授。1948年返湘,任省政府参议。1949年随程潜将军起义。中华人民共和国建立后,先后任湖南省文史馆员、省政协委员、省文联会员。1956年被遴选为全国十二单位武术观摩表演大会裁判委员。在与贺龙元帅交谈中,欣然允诺撰写《中国武术史》一书,但不久病逝。
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