影片讲述了这样一个故事：为追求Karen，林海峰，许志安，钟汉良从加拿大返回香港，并在彼此间定下一个月之期，谁先找到Karen谁就胜出。林海峰笃信佛教，在签文提示下终日奔波于各路巴士之间，与巴士司机伍咏薇相识相恋。许志安巧遇童年好友舒淇，舒淇此时已当上警察，自告奋勇帮许志安找Karen，而其实她真正想的是让许志安陪自己找旧情人。钟汉良意外认识了流浪儿李绮红，被她漫不经心、随遇而安的生活态度深深吸引。当他们几乎忘了Karen是谁的时候，舒淇说出了Karen的地址。三个男孩子飞奔前去，当离Karen只有咫尺之遥时，他们都选择了放弃……
影片中从始至终所贯彻的主线，只是简单的两个字“寻找”。三个男孩子是为了找Karen才回到了香港，他们想找到的是自己的爱情。可在寻找的过程中，他们也和看电影的我们一样发出了这样的疑问：“我（他）爱Karen吗？”。那究竟是爱还是一种争强好胜的固执呢？！当他们选择用一场游戏来给这场竞争一个结果时，爱情在他们的心中就已经什么都不是了。就算是最后那段争先恐后的奔跑，也只是为了给这游戏一个彻头彻尾的结束。就像舒淇在片中所说：“其实寻找的过程远比找到你要找的人时还要开心……”
饰演Karen的女孩名为沈玉薇，曾参选97年港姐，但未获名次，只演了这一部戏就淡出了。
让我们来看看他们所寻找的Karen：尖尖脸，大眼睛，长头发，一笑有两个酒窝，放假时只是窝在家里听听音乐，是那种很sweet很sweet的女孩子。这样一个甜甜的女孩子是每个男生都喜欢的类型，所以他们觉得：我爱她！我为什么不爱她？！我就应该爱她！！他们想当然的把这当成了他们所要追逐的爱情，因为他们还不懂得什么是真正的爱情。
而在追寻他们自以为的爱情的过程中，命运安排他们分别邂逅了不同的女子。她们不是Karen那种甜甜的女生，她们每个人都个性鲜明。
Paul，许志安饰，土生土长香港人。在茶餐厅遇见，女巡警，舒淇饰。一个爱着古惑仔大哥成的痴情女子。看电影，游泳，路边摊，电台点歌。
Leslie，钟汉良饰，台湾长大香港人。在马路上遇见，小偷儿，李绮虹饰。一个居无定所向往物质的女子。打电话，奔跑，摄影，透明雨伞。
Eddie，林海峰饰，国外长大香港人。按算命师指点，驾驶员，伍咏薇饰。一个丈夫在外偷情的伤心女子。喷香水，等车，下棋，恋母情节。
只要将这些标签串起来，就是电影的每一帧画面。他们被按上的这些lable，本身就是可以发展成无数种故事的原体。他们有单身，有未婚，有已婚，有不同的价值观，有不同的文化背景，但相同的是在物欲的资本主义的环境中，他们渴望单纯的爱和被爱，往往却又无法摆脱生活的困境，这种困境并不是“穷”，而是“空虚”。他们的悲欢离合，都是小情小爱不足挂齿的，但他们的伤感与快乐，又是这样切肤敏感的。
大都会的小人物们，每天也和他们一样很无奈又极其无力的生活，像一堆蜉蝣，密密麻麻，挣挣扎扎。偶尔出轨，但绝不翻车，偶尔失常，却勇往直前。他们的悲哀长久，轻薄；他们的快乐短暂，深切。他们集所有世俗“小毛病”于一体，为未来不定奔忙。他们甚至不为尊者避，不为贤者讳，他们是最可爱的市尘人烟。
恰如午夜一把自行车哐当哐当的骑过弄堂，清味是久久长长的。
作为香港土生土长的许志安所出演的角色，每当他出演的时候都会配上非常香港的歌曲，而在同女巡警舒琪的爱情故事叠加上音乐则带上古惑仔的味道；钟汉良的角色设计就是一个从台湾来香港的男生，他出场的背景音乐就带有台湾的柔默之味；林海峰的角色设计是一个香港出生国外读书的男生，他的背景音乐则只要是一些外国歌曲。在舒琪与爱人大哥明的故事中所运用的画内音乐Beyond的《喜欢你》和在快结束时候的齐秦的《夜夜夜夜》更是点睛之笔。而这些音乐之所以打动人，全然因为情之所动，自然天成。
三条主线中钟汉良的故事最平淡，也最圆满，这也归功于叶锦鸿的刻意安排。两个人淡淡的，淡淡的，走到一起，走到最后。好像片中李绮虹打不完的电话，小哇忍不住困就睡着了，一夜到天明，温馨自然流露，丝毫没有过重。而后再遇到，小哇给她把衣服洗了，跟她靠在一起聊天，家居闲景图挥毫画就，好像他们从来都这样。李绮虹在片中说，你老土的蛮有吸引力的。然后，关门，走人。哇撑着那把她遗留下来的透明雨伞，于千万人群中寻寻觅觅。
钟汉良上《评头论足》的节目，回答主持人刁钻的问题，“在拍戏结束后，发现自己真的喜欢上对手，你有没有过？”他总是很认真的去想，很大方的回答，有。主持人自然不会放过这个回答，续问，是谁，哪部戏。钟汉良鼓鼓嘴，笑溶了眼角，才又忍下来说，“我跟李绮虹拍《飞一般的爱情小说》的时候，我好喜欢她。”
舒淇是个爱上黑帮老大的女警。他们不可能在一起，因为他说没有时间分给她。大哥成手臂上的半个“情”字是她陪他刺的，字刺到一半有仇家追杀，他护着她夺路而逃。手上的“情”字再也没有刺完，隐喻着他们之间的感情……看完《飞一般爱情小说》才知道为什么有那么多人赞舒淇会演戏，她慢条斯理的台词，欲笑还颦的神态，在卡拉OK遇上旧情人时脸上又是泪又是笑的表情都令人难忘，还有那不知用没用替身的出神入化的泳技都为这部影片增色不少。让我不禁想起了黄舒骏的一句歌词“老外说，台湾的女孩舒淇最美”。
有点惊异于这部片子没有以大团圆的结局来收尾。影片的最后竟然又印证了相士的那句话——“人在水中央”。一年后，几个主角兜兜转转又相聚在一条渡船上，三个男孩子搭着肩互相调侃叙旧，他们不知道Karen也在，林不知道薇和她的丈夫孩子也在，许志安想不到舒淇还在打电话给电台把一首《喜欢你》点给大哥成。又或许此时的舒淇再听起这首歌，心中的那份爱早已分不清是给大哥成，又或是沉溺在与大哥成感情回忆中遇见的许志安了。
画面淡去，叶锦鸿在荧幕上打出了”To my dear Natalie Tse”的字幕。拥有一个人去爱，为他拍一部电影，写一本小说，为这份爱情留下时间的烙印，好似掌心中的那颗痣，好似手心中纠缠的曲线，在这一刻，我们看到了爱情是拥有能够让人升腾起来的力量。
我们在人来人往的都市中川流不息，寻找可能认为注定的他而又错过。我们的爱情是那么平凡无奇，而我知道“我喜欢你”，非一般的你，让我在这千万人群之中变得如此的不一样。
-喜欢你，那双眼动人，笑声更迷人，
-愿再可，轻抚你，那可爱面容，挽手说梦话，
-像昨天，你共我。
喜欢你 G.E.M. 邓紫棋 - 喜欢你
我们很大，世界很小。
已经分开的人，离的再近却也看不到。
爱情是场瘟疫，康复了可以欺骗自己从未病过。
爱情是无法消除的后遗症，
耳边响起“喜欢你”就泪如雨下。
小说翻到了已经猜得到结局的页码，
爱情飞了，你还在。 ——影迷
最后祝大家七夕节快乐，情侣们可以一起观赏这部飞一般的爱情小说。
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