唐寅《李端端图》乃根据唐人范摅《云溪友议》所记唐代名士崔涯为名妓李端端作诗、改诗故事所绘而成，作李端端与狂士、诗人崔涯相会情形。根据范摅《云溪友议》的论述，崔涯为人豪侠，长于宫词，“誉之，则车马继来；毁之，则杯盘失错”，他曾作诗嘲笑李端端“黄昏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，昆仑山上月初生”，李端端见诗后“忧心如病”，与崔涯交往评理，虽然地位低微，但毫不惧怕，崔涯深为感动，随之为其另题一绝：“觅得黄骝被绣鞍，善和坊里取端端。扬州近日浑成差，一朵能行白牡丹”，于是“大贾居豪，竞臻其户”。李端端肤色稍黑，然美艳过人，世称“黑妓”，有人戏之说，“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均？”改诗一出，李端端便成流光溢彩的“白牡丹”，从中可见崔涯诗文的影响，美人、名士诗文相为映显，堪为佳话。唐寅即据此创意而创作了《李端端图》。
此图共作五人，居中为唐代诗人、久居扬州的狂士崔涯，戴文生巾、留八字须，神情俊朗清爽，端居而坐，手持诗文卷纸半垂膝腿下，正凝神谛听李端端的讲述，其面部神情和倚坐姿态，透露出儒雅洒脱的精神气质，似乎深为其言辞所折服，钦佩之情溢于眉目间。案上一古琴放于锦囊中，笔墨、书卷陈列案几。左侧书案两边站立者为主人的两位婢女，一着红色套裙，一着白色衫裙，在主人身后皆拱手静静倾听主客的议论。对面持白牡丹者即为扬州名妓李端端，姿态文雅，面部表情从容大方，傲然站立于崔家客堂，在向崔涯细细陈述什么。李端端虽然从容安然向崔涯陈说自己的理由，但也微微露出某种不安和期待，将青年女性求见生人时忸怩不安的神态非常微妙地体现出来，颇为传神。李端端随行侍女，则背向观众而立，小心地随侍在主人身后。背景作一山水大屏风，带有明显的南宋山水画面貌，为唐寅典型的新院体山水画手笔，上有唐寅诗跋：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁忆扬州金满市，胭脂价到属穷酸。唐寅画并题”，并钤“唐伯虎印”、“唐居士”印等，点明了创作此件作品的内容和自己对人生的无限感慨之情。
唐寅所生活的苏州，此一时期已经进入了社会、经济、文化高度发展的历史时期，苏州的繁华程度堪比唐代崔涯生活时期扬州，唐寅创作此件作品，显然具有深意，通过李端端、崔涯故事，来暗喻自己所处繁华时代像自己一样的名士的无奈和感伤，也非常暗合我国传统香花、美女以喻贤士的传统理念，所谓“良辰未必有佳期”、“唯余笔墨颂红妆”，在其间寄予着文人士夫无限深沉的心路历程。
《李端端图》用笔极为清新洗练，用笔瘦硬，多以方折的线条勾画衣纹线，线条凝练劲畅，疏落有致，湿笔生纸，亦见老辣、劲峭笔墨的韵致。背景山水、树木的勾勒、皴擦，亦多砍斫之笔，极见小斧劈皴的笔势。画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。由于唐寅儒雅、文秀气质的浸润，使过于生硬、苍劲、狂纵、板硬的笔势有很大的减弱和消除于酣畅淋漓中呈现出秀雅、文秀的气韵，确实最见唐寅山水画的精彩之处。朋友们，全幅人物形象潇洒生动，娴雅俊美，线条洒脱劲挺。由于是历史故事的传承，更显文化的深邃。，纸本设色 122.8×57.3cm 南京博物院藏。
唐寅《李端端图》乃根据唐人范摅《云溪友议》所记唐代名士崔涯为名妓李端端作诗、改诗故事所绘而成，作李端端与狂士、诗人崔涯相会情形。根据范摅《云溪友议》的论述，崔涯为人豪侠，长于宫词，“誉之，则车马继来；毁之，则杯盘失错”，他曾作诗嘲笑李端端“黄昏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，昆仑山上月初生”，李端端见诗后“忧心如病”，与崔涯交往评理，虽然地位低微，但毫不惧怕，崔涯深为感动，随之为其另题一绝：“觅得黄骝被绣鞍，善和坊里取端端。扬州近日浑成差，一朵能行白牡丹”，于是“大贾居豪，竞臻其户”。李端端肤色稍黑，然美艳过人，世称“黑妓”，有人戏之说，“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均？”改诗一出，李端端便成流光溢彩的“白牡丹”，从中可见崔涯诗文的影响，美人、名士诗文相为映显，堪为佳话。唐寅即据此创意而创作了《李端端图》。
此图共作五人，居中为唐代诗人、久居扬州的狂士崔涯，戴文生巾、留八字须，神情俊朗清爽，端居而坐，手持诗文卷纸半垂膝腿下，正凝神谛听李端端的讲述，其面部神情和倚坐姿态，透露出儒雅洒脱的精神气质，似乎深为其言辞所折服，钦佩之情溢于眉目间。案上一古琴放于锦囊中，笔墨、书卷陈列案几。左侧书案两边站立者为主人的两位婢女，一着红色套裙，一着白色衫裙，在主人身后皆拱手静静倾听主客的议论。对面持白牡丹者即为扬州名妓李端端，姿态文雅，面部表情从容大方，傲然站立于崔家客堂，在向崔涯细细陈述什么。李端端虽然从容安然向崔涯陈说自己的理由，但也微微露出某种不安和期待，将青年女性求见生人时忸怩不安的神态非常微妙地体现出来，颇为传神。李端端随行侍女，则背向观众而立，小心地随侍在主人身后。背景作一山水大屏风，带有明显的南宋山水画面貌，为唐寅典型的新院体山水画手笔，上有唐寅诗跋：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁忆扬州金满市，胭脂价到属穷酸。唐寅画并题”，并钤“唐伯虎印”、“唐居士”印等，点明了创作此件作品的内容和自己对人生的无限感慨之情。
唐寅所生活的苏州，此一时期已经进入了社会、经济、文化高度发展的历史时期，苏州的繁华程度堪比唐代崔涯生活时期扬州，唐寅创作此件作品，显然具有深意，通过李端端、崔涯故事，来暗喻自己所处繁华时代像自己一样的名士的无奈和感伤，也非常暗合我国传统香花、美女以喻贤士的传统理念，所谓“良辰未必有佳期”、“唯余笔墨颂红妆”，在其间寄予着文人士夫无限深沉的心路历程。
《李端端图》用笔极为清新洗练，用笔瘦硬，多以方折的线条勾画衣纹线，线条凝练劲畅，疏落有致，湿笔生纸，亦见老辣、劲峭笔墨的韵致。背景山水、树木的勾勒、皴擦，亦多砍斫之笔，极见小斧劈皴的笔势。画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。由于唐寅儒雅、文秀气质的浸润，使过于生硬、苍劲、狂纵、板硬的笔势有很大的减弱和消除于酣畅淋漓中呈现出秀雅、文秀的气韵，确实最见唐寅山水画的精彩之处。朋友们，全幅人物形象潇洒生动，娴雅俊美，线条洒脱劲挺。由于是历史故事的传承，更显文化的深邃。
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