陈继儒（字仲醇，号眉公，明代文学家、书画家，董其昌故交）在董其昌去世后作《祭董宗伯文》，其中有云：
兄亦何恋，兄亦何牵？祖京年稚未婚，而妇翁如王太常者，夙闻其家范之端严，虽子衿未青，而名师教之，名兄辅之，岂难一博士弟子员？
明 董其昌 细琐宋法图卷 局部 纸本水墨 上海博物馆藏
董祖京为董其昌少子，董其昌卒时，祖京尚未成年，没有结婚，系十岁出头的少年，然而已经定了亲，其妇翁为王太常。所以陈继儒认为这个少年有其岳父家族的扶持，还有其兄长的辅导，虽然年幼尚未获得功名，但一定会有好的前途。若假设董其昌卒时董祖京为十八岁以内而十二岁以上，可以推测，董祖京差不多是董其昌六十五岁后到七十岁前晚年所得之子。上海博物馆藏董其昌晚年所作《细琐宋法图》卷即题为付祖京收藏。
其实，陈继儒所说董祖京的岳父「王太常」即王时敏，其次女嫁给了祖京，于崇祯十二年（一六三九年）完婚。从时间来看正好是董其昌去世三年后，符合古人守制三年的规矩。清代王宝仁撰《奉常公年谱》卷二云：是年「次女适华亭董祖京」。王时敏第五子王抃《王巢松年谱》也称：此年「二姊于归董氏，文敏公之第四君也」。皆可证明董、王两家的姻亲关系。
明 董其昌 仿古山水图册（十六开选一） 纸本水墨 上海博物馆藏
但是后来董家逐渐衰落，日子并不好过。王时敏在《西庐家书》「丙午一」记云：
此月中旬，松江徐家姊同福官小女到家，住四日而去。其贫已极，衣皆旧敝，头上皆白骨铜簪。据云口食不周，无以度日，细察其情状，比前实可哀怜，非有矫饰。去未几日，忽董家二姊差其妾喜姐持书昏夜扣门，必欲面见。书云穷困已极，南翔房租，力不能还，房主有见拒之意，欲挈家搬到我家。其作想甚奇。当夜汝母大叱挥之出宅，我差人送夜饭至舟中，见欲仙与子俱在船中，我亦佯为不知。次早略送舟金米担而去。我思徐、董皆天大人家，一旦狼狈至此，虽其望我者深，殊欠体谅。然情关骨肉，岂能恝然。父母俱因贫窘，既不能少有周助，而汝母词色加厉，绝之已甚，殊为不情。
清 王时敏 春林山影图轴 纸本水墨 纵九四·三厘米 横四三·八厘米 上海博物馆藏
「松江徐家姊」是王时敏的三姊，即王衡的季女，徐本高之妻。「福官小女」应是王时敏三女，于崇祯十三年（一六四〇年）嫁给徐本高之子徐佐（羽明）。徐本高的祖父是徐元春，徐元春则是徐阶的长孙。因此王、徐、董三个家族相互之间有着错综的联姻关系。徐氏虽然与王氏都是宰相故家，董氏亦是豪族，但是经过明清易代的历史现实，都走向了没落。王氏后人犹有显达，徐、董二氏这样的「天大人家」则淹没无闻，实为可叹。南翔有嘉定李氏家族，王衡的长女与四女皆配李氏。王衡、王时敏父子与南翔李先芳交好，王衡四女即是李先芳次子李宗之的妻子。董祖京家竟然流落到租住南翔且无力支付房租的地步，转而向王时敏求助，希望挈家搬到王家过渡，结果遭到王时敏妻子的呵斥和拒绝。王时敏念在骨肉之情，还是差人送夜饭与金、米至舟中，董祖京夫妇都躲在船里，王时敏也「佯为不知」。从王时敏的叙述来看，董家在明清易代中的衰颓景象跃然目前。
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