因为中都治理的成功，鲁定公十年，孔子五十二岁时，被任命为小时司空，掌管水土营造之事，他的工作再次得到肯定，不久升任大司寇，掌管司法刑狱，孔子的身份也由当初贫寒的士升到卿大夫，这在当时不多见，能够得到鲁君和三桓的肯定，足见孔子的能力和德行。在担任大司寇期间，孔子说过一句很有名的话：“听讼，吾犹人也。必也使无讼乎！”如果仅仅是去审理案件，我和别人不就一样吗？我的理想是使天下没有诉讼！孔子即使掌管刑罚，始终贯彻礼制的精神，惩处是为了不惩处，是告诫人只有通过治理教化、百姓安居乐业，依礼而行，这样才能从根本上减少犯罪。这不仅仅是他的政治愿景，是一种深刻的人道情怀。有一天他下朝回家，家人报告马厩失火烧掉了，孔子的第一反应是“伤人乎？”“不问马”，他关心的是工作在马厩中的下层人的安危。在孔子心目中，底层人一样值得尊重珍惜，人命关天，财物很不重要，他把人当做目的来尊重，而非当作手段来利用。论语中还记载了一个曾参与他的学生阳肤的故事：阳肤要去做士师，请老师曾参指导，曾子说：“如今政治失去道义，百姓的心离散很久了。你去做司法官，如果知晓了百姓犯罪的事实，应当是哀声怜悯他们，绝不要为自己破了案而沾沾自喜！”曾子的宽容悲悯的情怀，显然深受他的老师孔子的影响，现在曾子又把这种情怀传递给自己的学生，这种仁爱的人道情怀就是这样代代传承下来的。
孔子任鲁司寇三年左右，改变了鲁国政坛的混乱，国势逐日上升，引起了邻国齐国的担心，齐景公打算和鲁君进行一次会谈，改善关系。两国商定在夹谷会谈，孔子作为礼相陪同鲁定公赴会。齐大夫黎鉏认为孔子是儒者，只懂礼不懂军事，建议齐景公派夹谷附近居住的莱人劫持鲁定公，齐景公答应了。孔子早有防备，从容镇定地化解了劫持的危机，并收回了被齐国侵吞的国土。会谈的胜利，孔子由大司寇身份“行摄相事”，协助季桓子处理国政。弟子子路也受到重用，出任季氏家总管，师徒二人进入鲁国的政治核心，这对孔子来说是实行政治主张的最佳时机，鲁定公十二年，孔子提出“堕三都”的建议，主张把三桓的郈、费、成等三邑城墙拆除，他援引古制，认为三邑城墙超过了规定，拆除防御，也可防止如阳货一类的家臣的叛乱。堕三都其实是通过礼制实行抑私家、强公室，削弱三桓的实力，加强鲁君对国家的统治。可这一行为毕竟关系到三桓的切身利益，最后在三桓的反对下失败了，也预示着孔子在政坛开始陷入困境。
就在孔子被季氏冷淡疏远之时，齐国为了阻止孔子当政，给鲁定公和季氏送来了美女和良马。鲁定公“往观终日，怠于政事。”直到鲁国举行郊祭大典，按惯例大典结束之后要给大夫分送祭肉，可这次，没有孔子的份。孔子明白了国君释放的这个信号，他被鲁国的政坛抛弃了。
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