乔丹来自NCAA名校北卡大学，大一赛季就在决赛中执行最后一投并拿到了NCAA冠军，他是一个超级球星，而且习惯于这一角色，擅长交际，而这些恰恰是皮蓬所欠缺的。身为一个来自阿肯色州的穷小子，皮蓬直到进入NBA才开始与媒体正式打交道，他小心谨慎，在经济方面更是斤斤计较。
乔丹看不上皮蓬的小家子气，皮蓬也嫉妒乔丹的影响力。
他们第一次在训练营中碰面，来了一次单挑，乔丹并没有如媒体形容般“摧残”皮蓬，这让后者信心十足。“迈克尔·乔丹是一个非常出色的球员，但我不认为他能做的动作，我就做不出来，”皮蓬说。不过，小心谨慎的他，从未公开挑战乔丹的权威，也从不在训练中违背乔丹的命令，这让他们的关系仍然能正常维持下去。
与皮蓬、格兰特这些刚进NBA的新人不同，乔丹在1987年已经成为NBA最好的球员之一，拥有无数的球迷，这其中还不乏球员、教练的家属。菲尔·杰克逊就多次遭遇这样的尴尬，在得知他成为公牛助教后，“有数不清的朋友、亲人向我索要乔丹的签名”。
杰克逊一一委婉拒绝，“我觉得不能打扰别人，不管这个人是不是迈克尔”。
1988年加盟公牛的中锋比尔·卡特莱特曾经和记者说过一个故事，有一次他与队友克雷格·霍奇斯一块儿去餐馆吃饭，一个孩子跑过来说：“卡特莱特先生，我已经在这儿等了五年了。”然后，这个孩子递给卡特莱特一个笔记本，“你能让迈克尔·乔丹给我签名吗？”
乔丹非常讨厌他的队友索要签名，经常拒签，即便迫不得已签名，也需要一些回报。“签名不是一件小事，”乔丹说，“我不喜欢给别人制造麻烦，也希望别人不要经常打搅我。”这一定程度上引发了队友的不满，私下里，格兰特、卡特莱特经常埋怨乔丹不通人情。
皮蓬也遇到了卡特莱特式的尴尬，偶尔他也会向乔丹求情，与对待卡特莱特、格兰特们不同，乔丹会给他签名。皮蓬不认为乔丹给他优待，因为他每一次都要恳求很久才能拿到签名，自尊心强烈受挫。这甚至让皮蓬有一个错觉，在乔丹面前，他只是一个乞丐。
为了满足朋友们的虚荣心，皮蓬使出了其他招数。“我经常会自己签上迈克尔的名字，”皮蓬说，“但过了一段时间，我停止了这样的行为。我有我的尊严，不能总是去乞求他。我告诉那些想要迈克尔签名的人，‘我再也不会去帮你们求他的’。”
他想成为乔丹的拍档，而非马仔。
乔丹也是这样想的。1986-87赛季，乔丹场均拿到37.1分，每场比赛他要打40分钟，而在季后赛，他的上场时间增加到了42.7分钟。亚特兰大老鹰队的超级球星多米尼克·威尔金斯告诉记者，他很担心乔丹会提前退出NBA，“迈克尔总是将整支球队都扛在肩膀上，年复一年，而这将缩短他的职业生涯”。
皮蓬需要乔丹来做他的依靠，而乔丹也需要皮蓬来分担他的压力。
在他的第二个赛季，皮蓬很快取代塞勒斯，成为公牛队的首发小前锋，常规赛他场均拿到14.4分，成为公牛的二号得分手。尽管在季后赛中，皮蓬仍然有些生涩，但他仍然场均拿到13.1分、7.6个篮板、3.9次助攻。“我希望能为迈克尔分担更多的压力，”皮蓬说。
然后，他私下又告诉记者，“我不想你们以后谈到芝加哥公牛，都将之称为‘迈克尔一个人的球队’。”
1989年夏天，助教菲尔·杰克逊被扶正。皮蓬是第一个公开祝贺他的公牛球员，因为杰克逊在过去的两个赛季都是他的个人辅导教练，“菲尔有成为伟大的教练的潜质”。这是皮蓬在进入NBA之后第一次抢在乔丹之前发声，他似乎看到了光明的未来。
现实给皮蓬泼了一盆冷水。
菲尔·杰克逊从上任开始，就决意推行“三角进攻”，皮蓬在这套体系中占据重要的地位，但杰克逊认为他的能力无法达到要求。助教巴赫说：“菲尔很喜欢斯科蒂，但他同时也认为斯科蒂并没有发挥出潜力，在菲尔看来，斯科蒂必须承受更多的压力。”
乔丹很乐意在训练场上“教导”皮蓬，他私下告诉史密斯，“斯科蒂缺乏为篮球牺牲的精神”。
1989年东部决赛第六场，公牛已经2比3落后活塞，开场不到一分钟，皮蓬就被活塞中锋比尔·兰比尔“无意”中一肘击倒在地，当时不省人事，送到更衣室后几分钟才慢慢清醒过来。他没有再走上球场，而是提出要求，“我要去医生那儿”。公牛的工作人员将他送到西北医院，他在那儿呆了一整夜。没有皮蓬的公牛最终主场输掉给活塞，2比4被淘汰出局。
整个夏天，皮蓬都在抱怨自己遭受无妄之灾，还担心会留下后遗症，进而影响到他的NBA生涯。
这让乔丹烦透了。乔丹并不反对皮蓬抛弃比赛去医院，但他意识到皮蓬对胜负并不执着，总是处于焦虑状态，不是因为比赛，而是因为健康。从进入NBA之后，皮蓬总会和相熟的记者谈到他的背伤，“偶尔几次扣篮会让我感觉疼痛不已”；“也许背伤会缩短我的职业生涯”。
有一次，皮蓬正与萨姆·史密斯谈到伤病，乔丹走了过来，怒喝一声：“闭嘴，斯科蒂，你一点事儿都没有。”
新赛季开始后的每一堂训练课，乔丹都会想尽一切办法击败皮蓬，然后羞辱他。“你简直难以想像迈克尔都说了点什么，”格兰特说，他是皮蓬的好朋友，几次想替皮蓬出头，但最终还是选择忍耐。
因为菲尔·杰克逊就站在场边，当什么都没有发生。
公牛队的大部分球员都以为皮蓬会垮掉，包括他自己在内。队友约翰·帕克森说：“有时候训练课结束后，斯科蒂会神情恍惚，他已经是一个明星级别的球员，但在迈克尔面前就像个孩子。”不过，帕克森认为这样的训练对皮蓬是有好处的，“他变得更加坚强，勇于和迈克尔抗争，并且将怒火发泄到了我们的对手身上”。
1989-90赛季，皮蓬的数据变得更加全面，他场均拿到16.5分、6.7个篮板、5.4次助攻，在防守端，他的表现也无可挑剔，场均能送出2.6次抢断、1.2次盖帽。
1990年1月底，皮蓬听到了一个好消息，24岁的他被选入全明星，尽管只是替补，但这已经让他欣喜若狂——他是全联盟最好的24位球员之一。“这是我一直以来渴望实现的目标，”皮蓬说，“我没想过会这么快就能进入全明星，对我来说，这是一个机会，我能与全联盟最好的球员站在一起了。”
在这一刻，他首先感谢的就是乔丹。“迈克尔帮助我成长，他是我的良师益友，”皮蓬说，“任何时候你有一位像迈克尔这样的队友，你都会感谢上帝。”他浑然忘却了，几个月前，他还在媒体面前吐苦水，“迈克尔从不考虑别人的感受”。
皮蓬入选全明星，对公牛而言有着极其特殊的意义。
“那些说我们是‘一人球队’的人可以安静下来了，”克劳斯说，“斯科蒂现在已经很出色了，他还会变得更好。”他借机回击那些质疑他选秀无能的人，而这其中还包括乔丹。“我为斯科蒂感到高兴，他终于得到了认可，而就在一年前，还有很多人觉得他不配打NBA比赛，”克劳斯说。
尽管初次入选全明星的皮蓬最终当了一回龙套，4投2中只拿到4分，但他非常满足，而且自信心膨胀。帕克森与记者开玩笑说：“斯科蒂和迈克尔说话的声音都大了些。”
皮蓬努力证明公牛不是乔丹一个人的球队，尤其在季后赛中。1989-90赛季，东部首轮季后赛，公牛3比1淘汰密尔沃基雄鹿，皮蓬场均拿到22.5分、9.3个篮板、8.0次助攻；东部半决赛，公牛4比1击败费城76人，皮蓬场均拿到20.8分、6.8个篮板与6.3次助攻，这是一个完美的二当家数据。
真正的考验来了，东部决赛，公牛的对手是底特律活塞，完美诠释“乔丹法则”的活塞。较之前一个赛季有些进步的是，公牛在前六场比赛与活塞打平，皮蓬场均拿到19.0分，6.7个篮板、4.0次助攻，数据有些下滑，不过面对防守凶悍的活塞，皮蓬的表现可圈可点。
乔丹有信心能在客场击败活塞，尤其第六场，他们主场赢了活塞18分，但皮蓬再一次出问题了。打完第六场，皮蓬告诉教练与队友，他的头很疼。这是前一年东部决赛被兰比尔砸晕的后遗症，偏头疼。“我们都怀疑他只是害怕了，”当时公牛队的一位球员私下告诉媒体，事实上，更衣室中没有任何人相信皮蓬真的身体有恙。
公牛队医约翰·海弗伦给出的评价也暗藏玄机。“斯科蒂·皮蓬的偏头痛这个赛季犯过两次了，”海弗伦说，“究其原因，兴奋导致肾上激素增长，然后催发了偏头痛。”同时，队医也指出，偏头疼对皮蓬的最大影响是视力，“非常模糊”。
皮蓬的队友只能祈祷他迈过这道心理关，而在第二天早上，皮蓬兴高采烈地宣布，他的头又不疼了。“休息了一天，我完全没事儿了，非常清醒，”皮蓬说。
一波三折，等到公牛来到活塞主场奥本山宫殿，在21454名球迷的嘘声中，皮蓬又头疼了，他坐在场边，用毛巾捂住脑袋，身体微微颤抖。“我也不知道发生了什么，热身时，头疼的感觉又回来了，”皮蓬说，“我都不能轻微地摇头。”
杰克逊坐在他身边，沉吟很久，问他：“斯科蒂，你还能坚持上场吗？”
皮蓬还没有说话，乔丹提高了音量，说：“可以。”
皮蓬还想拒绝，他努力向杰克逊解释：“以前我也有头疼……但今天有些特殊，比以往更加严重。”
他又说：“我现在感到非常沮丧。”
杰克逊又考虑了几分钟，他告诉皮蓬：“听着，斯科蒂，我还会让你上场，但如果你身体感觉不好，我会立刻将你换下。”
皮蓬上场了，他在前3分30秒内就像换了一个人，单挑的时候运球都不利索。“我甚至都没办法看清我的队友，”皮蓬说。杰克逊不得不将他换下来，然后第一节末，迫于比分落后，杰克逊只能又将他换上场。“他完全不在状态，”杰克逊说，“但我只能给他足够的信任，没有他的进攻，我们一瘸一拐。”
全场比赛，皮蓬打了42分钟，10投1中只得到2分，公牛74比93输给活塞。
乔丹怒不可遏，在记者面前不点名地批评皮蓬：“有些球员压根儿没打出他们应有的水准，任何人都会遇到低谷，但作为职业球员，你必须克服困难，继续前进。”
当记者将乔丹的话转述给皮蓬，后者否认这是对他的评价。“我的队友都知道，只要我能上场，我都会竭尽全力帮助球队赢球，”皮蓬说，“我打了42分钟，虽然发挥不佳，但我仍然对比赛有一定的影响力，输球并不是我一个人的责任。”
那么，到底是谁的责任呢？
乔丹与皮蓬再没有谈过这个问题，他们决定忘掉过去。乔丹说：“我已经等不及新赛季开始了。”
皮蓬说：“我不会去看总决赛，没有我们参与的比赛，我一点都不关心。”
他开始接受命运的安排，他告诉记者：“如果迈克尔·乔丹是蝙蝠侠，我就是罗宾（蝙蝠侠的搭档与助手）。”
当时并没有人知道，克劳斯曾在东部决赛输球之后试图交易皮蓬。他没有找杰克逊商量此事，因为他知道杰克逊是皮蓬最有力的支持者。克劳斯找助教温特与巴赫，但没有从他们那儿得到支持。温特告诉克劳斯，“斯科蒂是迈克尔最好的帮手，也是三角进攻最完美的执行者之一”。克劳斯暂且搁置了交易皮蓬的念头，但他对皮蓬的不信任，却已经埋下了种子。
1990年夏天，芝加哥变得格外沉默，这或许是乔丹进入NBA之后最安静的一个夏天。
没人讨论换帅，也没有人谈论交易——克劳斯的想法胎死腹中，且在当时没有流传出去，更没有人回顾东部决赛、批评皮蓬。因为乔丹始终没有开口，输掉第七战之后的抱怨，就像是他对整个赛季的总结，到此为止，再不追究。
当皮蓬再次回到公众面前，已经是新赛季了，他看起来有些憔悴，《体育画报》记者利·蒙特维尔形容他有些“仓皇”。显然，他没有从东部决赛第七场的阴影中走出来。1990-91赛季第一场，皮蓬15投5中，只得到13分，公牛输给76人。
第二场打华盛顿子弹队（后改名为华盛顿奇才），皮蓬只打了25分钟就6犯离场，公牛两连败。
第三场，公牛的对手是凯尔特人，皮蓬找回感觉，16投9中拿到23分，但他只有5个篮板、4次助攻，公牛再一次输球，遭遇三连败。
皮蓬再度被推向风口浪尖，公牛的状态时好时坏，前11场比赛，他们输掉6场球。但乔丹坚定地与皮蓬站在同一条战壕。“斯科蒂的状态在慢慢恢复，每个球员都会经历低谷，我相信他能搞定这一切，”乔丹说。虽然在训练中，乔丹仍然向过去那样与皮蓬针锋相对，但在其他场合，乔丹都是皮蓬坚强的后盾。
“我们能感觉到斯科蒂的信心在慢慢恢复，”霍勒斯·格兰特说，“过去的几个月，他都陷入自责，但他本不必要如此，我们是一支球队，胜利或失败，都不是一个人的。”
1990-91赛季，皮蓬在常规赛中数据继续上升，场均拿到17.8分、7.3个篮板、6.2次助攻，由于赛季初的不稳定，他未能入选1991年全明星赛，但这并没有对他造成信心上的打击，反而给了他动力。“我当然想再度入选全明星，而且我相信我应该进全明星，”皮蓬说，“我会向所有人证明他们（没选我进全明星）是错误的。”
这个赛季，他拿到了3次三双，而在他的前三个赛季，他加起来也只有一次三双。
公牛以5胜6负开局，但最终61胜21负，这是自1966-67赛季以来的公牛最佳战绩，夺取东部常规赛冠军，在整个联盟也仅次于波特兰开拓者。这意味着只要开拓者没进入总决赛，公牛在季后赛中都将占据主场优势——对上个赛季东部季后赛第七场客场输给活塞的公牛而言，有着特殊意义。
再没有人怀疑皮蓬的能力，季后赛首轮，公牛3比0横扫纽约尼克斯，皮蓬场均拿到19.7分、8.7个篮板、5.0次助攻与3.3次抢断，而在东部半决赛，公牛极其轻松的4比1击败了76人队，皮蓬的数据再度上升，场均拿到23.4分、9.4个篮板与6.0次助攻。
他们在东部决赛的对手，还是底特律活塞。与一年前相比，活塞的下滑趋势相当明显，首轮3比2险胜亚特兰大老鹰，东部半决赛4比2击败凯尔特人，分差都极为接近。
公牛以逸待劳，皮蓬的心态也有了180度的转弯，他还主动与记者谈到了自己数据上升却落选全明星，“到底是什么原因呢？也许是我去年东部决赛没有打好？这是可以理解的……好吧，真实原因我也不清楚”。
查克·戴利，活塞队主教练，承认他的球队已经无法使用“乔丹法则”，戴利说：“芝加哥公牛找到了击败我们的窍门，斯科蒂·皮蓬是一个真正的全明星级别球员，他可以撑起一支球队。”
底特律人很清楚，他们已经无法用盘外招来干扰皮蓬，尽管底特律当地媒体不停地渲染一年前皮蓬诡异的偏头疼，但这显然无效。谈到此事，皮蓬并不忌讳，他还饶有兴致地与记者解释自己已经摆脱偏头疼的困扰。“坦白讲我还是有点担心的，害怕自己突然会偏头疼，”皮蓬说。他甚至还有心情开个玩笑，他说：“我坐在场边，呆了一段时间，看起来好像期待再一次犯偏头疼。霍勒斯（格兰特）走过来，他吓坏了，‘你还好吗？’”
皮蓬当然很好，与活塞的第一场比赛，他在35分钟内得到18分，5个篮板，看起来很普通，但他同时送出6次抢断、5个盖帽，在防守端彻底封杀活塞。接下来三场比赛，他都拿到20+的得分。
这轮东部决赛，在媒体与球迷的预测中将是一场龙争虎斗，即便看好公牛晋级的芝加哥媒体，也都认为比赛至少要打六场，《芝加哥论坛报》的记者萨姆·史密斯甚至预测会打到第七场，他在东部决赛前写下了这么一句话，“公牛在常规赛积累的优势将得到体现，拥有主场优势的他们将在第七场击败活塞”。
但最后的结果让所有人吃惊，1991年5月27日，在奥本山宫殿，裁判吹响了第四场结束的哨子，4比0，公牛横扫活塞，他们在客场晋级总决赛。
乔丹和他的队友有些茫然，他们似乎不敢相信就此翻越了活塞这座大山。
皮蓬站在场上，傻乎乎地举起双手，想庆祝，却又不知道说什么，就在此时，乔丹走了过来，皮蓬扯着嗓子吼了一声，然后用不自信的口气问乔丹：“我们赢了？”
“我们赢了！”
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