唐寅与祝允明生活态度一样，轻狂、好酒色。唐寅诗集中有一些诗是写给歌妓的，包括《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐寅有《风 流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。”但此书久已失传，不明所以。
《明史》评价唐寅说：“谓后人知我不在此，论者伤之。”的确，在后人流传唐寅的风 流倜傥之时，是否了解到风 流倜傥的背后，隐藏了一代才子怎样的悲情际遇，怎样的人生无奈……
后世学者普遍认为，唐寅“江南第 一才子”是名副其实的，他的诗、书、画被称为三绝，艺术造诣高超，唐寅才气横溢是真的，唐寅完全称得起“江南第 一才子”。若说“风 流”二字，也只是说唐寅文风飘逸，为人洒脱，落拓不拘，举止有放浪之行，仅此而已，实际情况并不是小说和影视作品中描写的那等“风 流艳名”。
“唐画”为后世画家所宗。传世作品有《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居上全集》。
唐寅的一生在大喜大悲中沉沉浮浮，从一介江南才子无限风光，到落魄悲惨的阶下囚，从不为生计发愁到无奈卖画度日，从得意的高峰跌落进失意的深渊，这些对唐寅的人生观有着极大的影响，他对社会、对人性的判断也有了更深的领悟。“秋扇见弃”的悲情正是他身处不幸，内心发出的哀鸣。
史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性 生 活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。
唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事。
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