唐伯虎书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。[王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期.
当时已经44岁的唐伯虎，不甘一辈子就那样浑浑噩噩地度过，于是愿意去给宁王效力，但唐伯虎并不知情的是宁王要谋反。唐伯虎知道宁王谋反的真 相后，觉得他绝 对不是朝廷的对手，于是想要千方百计地远离他，但是宁王已经让他参与到了其中的一些事，唐伯虎想走，很有可能就是死路一条。于是，此时其他都不想，一心想活下来的唐伯虎，展现了极大的求生欲望。他为了证实自己是一个废人，他做了一件疯事，那就是不着衣物在路上狂奔，行为与精神病无异。可能因为演技高超，众人都认为唐伯虎疯了，最 后宁王也把他放了。最 后，宁王果然造反，但被心学大师王阳明很轻松就剿灭了。
唐伯虎与祝允明生活态度一样，轻狂、好酒色。唐伯虎诗集中有一些诗是写给歌妓的，包括《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风 流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。”但此书久已失传，不明所以。在人们印象中，唐伯虎是传说中的“风 流才子”，电影里的人生赢家，然而，真实的唐伯虎，才子是真，但并不风 流，一生坎坷。上天辜负了他，命运辜负了他，官场辜负了他，妻子辜负了他，他依然执笔走天涯，给世人留下了不朽的诗歌和名画。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。看破是非红尘的唐伯虎，早已尝尽人间冷暖，唐伯虎还是很好喝酒，但是，这酒更像是能够使唐伯虎忘却过去的道具，沈周、祝枝山、文徵明……当他们看到，唐伯虎已睡，谁也不会叫醒他，各自离开。因为，他们始终牵挂这个让他们喜欢，也让他们头疼的大才子，但是，醉酒可解，醉人生，只能自己去解。
刻骨铭心的爱与痛，让唐伯虎不可自拔，沈九娘死后，唐伯虎不再续弦，他把对妻子的深情相思挥洒与书画创作之中，夜深人静，孤灯残影，愁思苦念，孤独终老。嘉靖二年(1523年)，唐伯虎悄然病世，死后身无分文，祝允明、文徵明等好友凑钱购买棺木打理后世，将其安葬于苏州市郊横塘乡王家村。
人人都说唐伯虎是富家子弟，而且是位风 流才子，但是很多时候大家都是被一些影视作品所影响，其实唐伯虎却是才子，但是他的一生却有些坎坷，先是在参加会试的时候，卷入了“会试泄题案”，从此与做官无缘，皇帝甚至下令他一生不可再参加考试，仕途走上绝路，对于唐伯虎来说是非常残酷的!
唐伯虎三十岁左右有一幅《洞庭黄茅渚图卷》，写景真实，在狭长的小卷里，取山崖下截，突出太湖黄茅渚头熨斗柄般的奇异形状，写出太湖浩渺气象。山崖和巨岩以乱柴皴和折带皴相间，较为工细劲峭，笔法脱胎于荆浩与关全，又具王蒙之绵密。从这幅画可看出唐伯虎的画比沈、文的画更重物象立体感和空间感。此种艺术的好尚也决定了他对南宋院女口李唐、刘松年等工整画风的兴趣。此幅题跋云：“我生无缘空梦坠，三十年来蚁旋磨。”不久他就正式向南宋院派画风的周臣学画了。
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