历史上的唐伯虎尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最 后潦倒而死，年仅54岁。他临终时写的绝笔诗就表露了他骨心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
在周星驰的电影《唐伯虎点秋香》里，星爷饰演的唐伯虎浪荡不羁、才华横溢。电影里的这一形象，成为了许多人小时候对于唐伯虎的第 一印象。而后许多关于唐伯虎的电影电视剧里，也大多将其塑造成一个风 流潇洒的才子，让看过的观众既欣赏又羡慕，有的甚至在心中赞叹“风 流才子当如是也。”但在真实的历史上，唐伯虎虽确有其人，江南四大才子之首也并非虚名，可他的一生，却并非过得那么潇洒。
唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为“桃花庵”，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些惬意，唐伯虎写下了这首千古流传的《桃花庵歌》。
和唐伯虎内心的痛苦相比，世人的冷眼也就实在算不了什么。尤使他触景生情的，是苏州的亭台楼阁，那儿随处都留下他青春的足迹，现在却物是情非，不堪回首了。唐伯虎常常独自徘徊，长久伫立，内心忍受着悲哀的冲击和痛苦的煎熬。
清代刘熙载《艺概·书概》中对学书的工拙之变有言：“学书者，始由不工求工，继由工求不工。不工者，工之极也。”五十岁的唐伯虎可谓已经到了工之极的境界。但这篇作品放在唐伯虎所有的书法作品中间，却显得比较“生”，也有可能是笔秃的缘故，难以表现出他一贯的秀丽，笔尖所挥洒出的游丝映带之美。却也别开生面，表现出古拙苍劲的美感。
唐伯虎是明朝的一位文学与书法家，在早年期间他因为事业不顺，后期为了能够维持生计，就只能通过字画的方式来谋求生计。当初，名气不是很高，所以说买他字画的人很少，但是到了后来，他的文采逐渐的被人们赏识，也让才有了“江南四大才子”的称呼。
唐伯虎一生酷爱桃花，就给这处别墅取名“桃花庵”，自号“桃花庵主”，并作《桃花庵歌》明志：“桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年…”唐伯虎经常邀请祝允明、文征明等好友来此饮酒赋诗，挥毫作画，每次都尽欢而散。此时的唐伯虎日子过得清闲而超脱，却没想到自己在不久的将来会再一次身陷险境，命悬一线。
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