少年时期的唐寅才华横溢，早就已经是远近闻名的大才子，本该走上仕途之路的唐寅，因为一场科举作弊案，断送了仕途。因为作弊案，唐寅被终生禁止进入科举考场，从此唐寅与仕途彻底无缘了。到了结婚年龄是，唐寅娶了第 一任妻子，可惜的是结发妻子不久就离世了。在科举作弊案之后，当时的妻子也离开了唐寅，光看两任妻子的经历，唐寅就已经够惨了。好在还有第三任妻子，此人名叫沈九娘。
唐寅虽有书名，但书史地位不高。明清二季，他是画家、是文人，但极少被视为书家，在书史中长期缺席。王世贞明确表达了唐寅书不能入史的态度，这并非出自偏见，在当时也绝非一家之言。祝允明与唐寅交谊匪浅，曾在诗中赞其书“正以风情韵度高”，但他作《唐子畏墓志》，评其诗文绘画，叹其人品性情，只字不提其书，亦不以书家视之。《唐子畏墓志》提到，当时“四方慕之，无贵贱富贫，日请门徵索文辞诗画”，所求者乃诗文及绘画，书法只是作为诗文的载体而存在，并非专门求书。故唐寅传世书法以手札、自作诗及题画诗为主，创作客体是诗文、绘画，书法只是载体和手段。唐寅书法书体比较单一，多为容易识读的行书，几乎没有隶书、篆书和大草，书法面貌也并不刻意求变，这都是由其书法的实用性质所决定的。唐寅本人也完全没有身为书家的意识，不仅如此，“其于应世文字诗歌，不甚措意，谓后世知不在是”。他对于诗歌这一创作客体是这样的态度，对于其载体当然也就更不经意了，因此他的不少传世诗作“纵笔疾书，都不经意。以此任达，几于游戏”。
父母对唐寅的宠爱有加，妻子每日在耳边的嬉笑怒骂，儿子的呀呀学语，往日一幕幕都在眼前浮现，但是这一切突然都没有了，唐寅真正成为了这世间的孤独之人。身边没有了亲人，一个人活着又有何意义呢?为家人守丧的日子过去以后，他进入了人生最为迷茫，最为颓废的一段时期。唯 一能够让唐寅忘记苦难的，莫过于青楼里的声色犬马，所以唐寅整日流连青楼，夜夜笙歌，成为了世人眼中离经叛道的浪子。
唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽(杜堇)居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优 秀之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利.转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。
唐寅早期绘画，“远攻李唐” 、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。
我们印象中的唐寅，总是无忧无虑的形象。他不缺钱，不缺名望，更不缺女人，仿佛是上帝的宠儿，时代的骄子。可是，谁能明白他的艰难与坎坷，又有谁能了解他的孤独和寂寞。也许，在这首《五十言怀诗》中，我们才能跨越千年时光，窥见他的精神世界：笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。诗赋自惭称作者，众人疑道是神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
弘治年间唐寅在青楼中认识了官妓沈九娘。沈九娘长相端庄文雅，琴棋书画样样精通，才艺过人。在唐寅最困难的时候，沈九娘在精神上慰藉了他，慢慢地两人产生了爱情，成了夫妇。过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。桃笙是唐寅和沈九娘唯 一的女儿，她的名字取自唐寅在苏州自建的桃花坞。不幸的是，沈九娘早早病逝，这令他十分悲痛，常常借酒消愁。沈九娘死后，唐寅再也没有继娶妻室。后来的日子里，唐寅一个人带着刚满5岁的女儿桃笙过着艰难的生活。
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