李自成定都长安（西安）后，即开始紧锣密鼓地加紧部署进军明都北京的相关事宜。崇祯十七年（1644）正月，李自成命权将军田建秀和六府的一些文职官员留守西安，他亲率另一位权将军、大顺头号猛将刘宗敏、首席谋臣牛金星、骁将刘芳亮等文臣武将誓师东征。
李自成率大顺军主力很快渡过滔滔黄河，进入山西境，正月二十三日就一举攻克晋省之重镇平阳。平阳之战大顺军没费太大力气，开始攻城后，明军守将陈尚智稍事抵抗便率守军献城投降。破平阳后，河津、稷山、荣河等州县相继被攻陷，山西其他的地方的守官纷纷望风而降。
《明史》所说的“（各地文武官员）多望风送款”。
山西巡抚蔡懋德原本率军在平阳抵御大顺军，因部将陈尚智献城“降贼”， 他被迫从平阳败逃，使得山西原本就鼎沸不安的局势变得更纷乱如麻，民心更加飘摇不定。晋抚蔡懋德擅自弃守平阳，遭到巡按御史的弹劾，被解职等待查办。
接任山西巡抚的是郭景昌， 但他对此时错综复杂的形势以及涣散的士气民心早已心知肚明，所以接到任命后有意拖延，沿途缓缓而行、走走停停、逗留不进，期限到了仍未抵达任所。已被革职的原晋抚蔡懋德已是一介布衣，却以守土有责，而团结并率领守军决心死守太原。
1644年2月5日，李自成率大顺军主力兵临太原城下。蔡懋德欲趁其立足未稳，派兵突袭挫其锐气。他命总兵牛勇、朱孔训等率领一支临时招募的民间义勇武装出城攻击大顺军，结果被士气正盛且实战经验丰富的大顺军杀了个片甲不留，全部覆没。次日，李自成亲临一线督军攻城，防守太原东门的是从阳和（今大同市阳高县）调来增援的3000官军，这支队伍欠饷已久，士气低迷，刚一交手就全伙投降了李自成。
2月7日，负责守卫南大门的明军将领张雄见城下农民军人喊马嘶，旌旗蔽日，刀枪林立，声势骇人，顿时意志崩溃，遂决定投降李自成。
当日夜，张雄叮嘱完麾下的一个心腹小将后，就用绳索缒城投降了李自成，他的同党在他安全下去后按事前约定纵火焚烧城上角楼处的火药库。也是天欲亡大明。当日天黑后恰巧刮起一阵大风，火借风势，烈焰腾空，火药库迅速被点燃，一阵阵惊天巨响，角楼被炸塌，城墙被殃及，砖石横飞，猝不及防的守军将士被炸倒一大片，其余守军纷纷抱头鼠窜，大顺军遂趁势攻入城内。
蔡懋德见“贼寇”已杀入城中，心知大势已去，已经无法挽救了，便跪地向“北面再拜” ，将刺血写就的遗书交给心腹伴当 ，吩咐他一定设法送到京师，还对他说：
“吾学道有年，已堪了此生。今日，吾致命时也”《明史》。
话毕推开左右，欲拔剑自刎，但被眼疾手快的部下把剑夺去。他麾下的将士都表示誓死不降，愿意随他参加巷战，蔡懋德很感动，立刻翻身上马，和总兵时盛等率幸存将士与大顺军展开血腥而残酷的巷战，逐次抵抗，击毙了数十个大顺兵卒。但敌众我寡，大顺军愈聚愈多，蔡懋德一介去职文官， 虽拼死力战 ，但也明白再也无力突围了，他对时盛等部下说：
“我当死封疆，诸君自去”。
时盛等也明白他去意已决，多说无益，于是簇拥着他奔到三立寺，蔡懋德在寺中悬梁自尽，部将时盛也用弓弦吊死在他旁边。
蔡懋德像△
陕西布政使赵建极仍率残余守军与大顺军激战，部下全部战死后，赵建极力竭被俘，李自成敬他是条汉子，想招降他，他宁死不屈，怒骂“瞎贼” ，自成恼怒，立即下令将他杀死。赵建极被刽子手押着走下台阶行刑时大呼万岁，李自成一时误会他怕死乞降，称自己“万岁”，就令人将他拖回问：“汝愿降否”？赵建极嗔目暴须，大声唾骂道：
“我呼大明皇帝，宁呼贼耶”？
李自成恼羞成怒，把他当箭靶，亲自张弓搭箭，连射5、6 箭，将他活活射杀。
原本李自成对铮铮铁骨、死守孤城的蔡懋德也很钦佩，对他不肯归降、浴血抵抗也很气恼，听说他已自尽，就亲自去三立寺验看他的尸体，见他果真已经自缢身亡，但仍觉恨意未消，就亲自操刀将其首级割了下来。
史载，太原之役残酷而激烈，明朝官兵表现出罕见的忠勇与血性，共有46位明廷文武官员战死或自杀，城破后其遗体都被大顺军倒悬于城上示众。3000多守军将士大部战死，少数人侥幸趁乱破围逃走。藩封太原的晋王朱求桂被俘虏后乞降，李自成格外开恩准其归降。
劫后的太原城遍地瓦砾，到处是倒卧的僵尸，空气中弥漫着一股浓烈的血腥味，景况惨不忍睹。
太原之战结束后，李自成率大军继续东进，他派出一些明朝降官作先遣人员拿着“新顺王”令牌到各地宣谕，宣传自己“均田免粮”的政治主张，并极力宣传明廷无道，自己率领的大顺军是——
“仁义之师，不淫妇女，不杀无辜，不掠资财，所过秋毫无犯 ”《明季北略》。
李自成特别声明并强调，大顺军兵临城下时，官兵不许抵抗，要开门迎降。大顺军放首炮后，城中掌印的主官要出城迎降；放第二声号炮后，城中士绅要归顺义军； 第三声号炮响后，城中居民百姓要箪食壶浆跪迎大顺军入城。如若坚城固守，拒绝投降的话，我大军破城后就要大肆屠城，不分官民一律诛灭，“寸草不留”。
李自成这种政策对瓦解明朝守军的抵抗意志以及保证大顺军顺利挺进北京起了很大作用。自太原恶战后，大顺军往东狂飙突进，沿途只遇到零星抵抗，很快轻取忻州，逼近代州宁武关。在这里，一路势如破竹、出奇顺利的大顺军又遇到一块和太原蔡懋德一样难啃得硬骨头——山西总兵周遇吉......
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