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White催化剂

White催化剂是一种多用途的商业化催化剂。在其催化下可以高效地氧化相对惰性的C-H键形成新的C-O, C-N和C-C键。各种烯烃都可以进行分子内或分子间的C-H氧化,并具有很高的化学,区域和立体选择性。

此催化剂参与的反应,条件温和,具有很好的官能团耐受度。苯酚,缩醛,三氟甲磺酰基,肽键在此反应条件下都可稳定存在。

反应机理

White催化剂可以促进烯丙位C-H键断裂形成π-烯丙基钯中间体2,接着和氧,氮或碳亲核试剂进行官能团化。

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970–6971.

反应实例

J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274–7276】

J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 3316–3318】

Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448–6451】

J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076–15077】

J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 11270–11271

相关文献

1. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346–1347. Christina M. White is a professor at the University of Illinois at Urbana-Champagne.

2. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223–226.

3. Chen. M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 6970–6971.

4. Covell, D. J.; Vermeulen, N. A.; White, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8217–8220.

5. Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 9032–9033.

6. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076–15077.

7. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274–7276.

8. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 3316–3318.

9. Delcamp, J. H.; Brucks, A. P.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 11270–11271.

10. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448–6451.

11. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 14090–14091.

编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,  White catalyst,page 117-120.

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