春秋时期，吴王夫差为北上伐齐，称霸天下，于公元前486年开凿邗沟，《左传》载：“哀公九年，吴城邗，沟通江淮。”《水经注》云：“自广陵北注樊良湖（又作樊梁湖），旧道东北出至博支、射阳二湖。”樊良湖即今高邮湖，博支湖在今广洋湖南。吴王邗沟称“邗沟东道”，全长170公里。邗沟的贯通使射阳迅速崛起，汉初成为项伯的封邑“射阳国”，后国除为射阳县。
至东汉末年邗沟东道淤塞，航船不通。建安二年至五年（197—200）广陵太守陈登将广陵郡治移射阳，使射阳城更加繁荣扩大。至今此地留有“九里一千墩”大规模的汉墓群。他从樊良湖向北穿渠至宝应津湖，再向北达马濑（白马湖），北经中渎入山阳池至末口（淮安）入淮河。这就是三国时蒋济《三洲论》所说的：“淮湖纡远，水陆异路，山阳不通，陈登穿沟，更凿马濑，百里渡湖。”新开渠称夹耶渠，又称“邗沟西道”。此为邗沟第一变，史称“陈登穿沟”。汉射阳县东晋改山阳县，隋改楚州，南宋又改淮安县。古末口在今淮城镇新城北辰坊，今虽湮塞，立有牌坊。宝应当时为平安县，县城平安在津湖北岸。
晋代河道淤塞，东晋永和年间陈敏先疏通扬州向南的通江河道，又筑永和沟贯通樊良湖与津湖，此为第二变。因津湖广阔浪大，兴宁年间又于湖之南、北口顺东沿开二十里兴宁渠，航船不再入津湖，此为第三变。
南北朝时期政局混乱，航道失修，宋谢灵运《西征赋》云：“发津潭而回迈，逗白马以憩舲；贯射阳而望邗沟，济通淮而薄甬城。”津湖达白马湖之间又淤塞不通，航船重新向东绕行射阳湖，此为第四变。白马湖达射阳湖支渠亦名夹耶，后称黄浦溪。
隋朝统一中国以后，宝应境内统一为安宜县，县城仍在平安。《隋书·文帝纪》载：“开皇七年（587）夏四月，于扬州开山阳渎，以通漕运。”这实际上是把春秋邗沟东道向南拉直，河道路线为从扬州茱萸湾向东达江都宜陵，向北经樊川达高邮三垛，再向北入宝应射阳湖，向西北经山阳末口入淮，此为第五变。此河又叫山阳河，后称运河东道。
至隋炀帝杨广则做了一件开天辟地的大事——开凿大运河。以东都洛阳为中心，向东北开永济渠达涿郡（今北京），向东南开通济渠达盱眙，转淮河入邗沟达扬州，又自京口（今镇江）开江南河入余杭（今杭州），这条巨大的“人”字形隋运河全长近5千里。炀帝运河之淮扬段并没有利用文帝的山阳渎，而是重新打通并进一步拉直邗沟西道，史称“大业邗沟”，此为第六变。在我县境内此河既经过了平安，又经过汉白田村（即今天的宝应城）。《通鉴·隋纪》载：“炀帝大业元年（605），发淮南丁夫十余万，开邗沟，自山阳至扬子入江，渠广四十步，渠旁皆筑御道，树以柳。”白田得交通之利，迅速发达起来，成为“安宜胜地”。
没有大运河，就没有今天的宝应城。大业邗沟从宝应穿城而过，唐初开国功臣尉迟恭在河上架起了孝仙、广惠两座大拱桥（后称大新桥和小新桥）。当年桥下可通行漕运大船，桥高如峻岭，大新桥两边台阶各44级，储光羲诗云：“十里次舟楫，二桥通往来”，如双虹卧波，奇景佳绝。但如今只剩下一条不足两米宽的城市河，这难道真是当年宽阔的大运河吗？
五代十国连年兵祸，白马湖向北的中渎又淤塞不通，至北宋邗沟由白马湖向东经黄浦溪达固晋口入射阳湖再北上入淮，此为第七变。宋代邗沟改称运河，高邮的樊良湖改称甓社湖，宝应境内的夹耶渠改称宋泾河，孝仙桥改称嘉定桥。宋《元丰九域志》载：“宋泾河南接清水湖，北入白马湖，统称运河。”
南宋光宗绍熙五年（1194）黄河在阳武决口，洪水南下，夺淮入海，至清光绪二十五年（1900）黄淮水患连年不绝，史称“纵黄夺淮七百年”。其后淮河下游堵塞，洪水经洪泽湖、白马湖南下，宝应运西成了行洪走廊，产生几个新湖。宋元时期宝应境内的运河变成了一个连一个的湖泊，夹耶渠河道变成了湖道，从南向北依次为津湖、新开湖、氾光湖、清水湖、白马湖，中间三个湖都是新生湖泊。为保河东粮田，南宋于淮扬间加固东堤360里。
元代黄河下游借淮入海，元世祖忽必烈将隋运河裁弯取直，从淮阴北上徐州、济宁、聊城、德州、沧州达天津转大都（北京），全长1782公里，这是元朝的经济命脉，也是今天的京杭大运河。但在宝应境内元代河道与宋相同，《通考》载：“宋元河道其由南向北者，自高邮樊良湖入宝应境界首、新开、氾光、清水诸湖，穿城入宋泾河，过广惠、嘉定二桥，入白马湖，过黄浦溪入射阳湖达山阳境。”元代将津湖改称界首湖。
至明朝黄淮水患日益加剧，明初河道由白马湖入清水、氾光诸湖，不再穿城经宋泾河，此为第八变。当时氾光湖西接天长、盱眙，浩瀚无边，无风三尺浪，有风浪滔天，风波特别险恶，经常翻船。然而这条线路又是朝廷的经济命脉，“国家岁漕东南粟四百万石于京师，率自瓜仪闸进，历高宝而北出清口（淮阴）”。所以明代朝廷为保漕运，不断进行“划湖为河”的工程。洪武九年（1376）朝廷采用宝应老人柏丛桂建议，发淮扬丁夫五万，筑高宝湖堤六十余里以捍风浪。洪武二十八年（1393）又从柏丛桂言，自怀楼至界首湖外筑堤开越河40里，运道不再经新开湖，此为第九变。
明永乐十三年至宣德七年，平江伯陈瑄筑氾光、宝应、白马湖长堤以度牵道（这里首次将白马湖的南片称为宝应湖）。弘治三年（1490）刑部侍郎白昂于高邮北杭家嘴至张家沟开40里康济河。万历十三年（1585）从总漕都御史李世达建议，开宝应越河。又从宝应南门外向南开36里越河直达氾水新镇（老镇范水在运西，已沉氾光湖底），次年河成，万历皇帝赐名“宏济河”，运道不再经氾光湖，此为第十变。
万历十七年（1589）河臣潘季驯以原湖堤为东堤，从宝应至黄浦又筑西堤20里截湖为河，北接通济河，运道不再经白马湖，此为十一变。
万历二十六年（1598）从刘东星议开界首月河十余里，运道不再经界首湖，此为十二变。至此，南至界首，北至黄浦，宝应八十里运河完全与湖分开。
万历四十一年（1613）又于宏济河东开北月河130丈，南月河150丈，以杀河怒平水溜，行船始能确保安全，此为第十三变。
清初洪泽湖吞没了泗州城，宝应也水患连年。
民国年间运河失修破败不堪。建国后国家对运河进行了拓宽整治，面貌一新。如今中国政府要将京杭大运河申报世界文化遗产，2007年9月26日扬州隆重举办了“中国扬州世界名河名城博览会”。国兴则河兴，京杭大运河在唐代处于最稳定顺畅的时期，而中国只在盛唐时走在世界的最前列。宋代黄河夺淮以后直至民国，大运河可谓多灾多难。建国后大运河重新走向稳定与繁荣，也迎来了中华民族的再次复兴。随着运河申遗的成功，在不久的将来，中国一定能赶超美国，重新走在世界的最前列。
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