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“县堂晓起西风急，半是黎岐夜雨声”——《到定安》 元·范梈
元世祖至元年间，经过三年征伐，黎患平息。元朝军队于吉阳军和南宁军交界的黎婺山题刻“大元軍馬下營”勒石耀功后首置会同及定安县。定安，取义“境地安定、黎庶安宁”之意，割琼山县南境及新归附黎峒设置。然而从建县到终元一代，初建的定安就没有期望中的安定。不到二年，建在双灶岭下的定安县治就因生黎侵扰后退六十里迁到南坚峒。天历二年，“曾经的落难王子”元文宗因感念海南人的深情厚谊连下三道圣旨，其中之一就是升定安县为南建州，迁治琼牙乡。原来的县治故地到现在还留有官衙、官井、官地等地名，而迁到现靠近南门杨墩坡一带的南建州州址存在了近四十年，终因不肯降明的世袭知州王廷金裹挟至岭口九锡山重建，旋即退出历史舞台。
明洪武二年复改定安县，新朝新气象，新知县吴至善弃南建州旧址择地处水陆交通要冲依山傍水的定阳建县署。四年，知县吴定实拓基重修。但木栅土城始终不够坚实，宣化元年定安县城毁于贼王观苟，二年知县白尚德重建，成化年知县句永开、傅霖继修。定安县城从土城到石城的转变开始于成化丙戍年（1466）巡抚都御史韩雍按验开筑，戊子年通判陈䪧度砌城基，周七百七十五丈，寻以工程浩大议罢。正德庚午后知府王子成、欧阳傅、谢廷瑞相继募工运石包砌，至乙卯始完。定安城周围五百九十三丈，高一丈四尺，启东西南三门，上建楼城。北近江，余三面共浚壕三百余丈。定安县城从按验筹建到最终完工，时间长达五十三年。
全砖石结构的定安县城，曾经一城五门。南门城楼建成第二年既因风倾塌，守巡副使胡训采纳乡贤王仕衡提议，委托琼州府同知李颚督修，改建南门，外向文笔峰，内对学宫，上建文明楼，此后定安文运大启。而北门曾因古代风水原理和军事安全因素不在设计之中，这一点定安县城和琼州府城、崖州古城是一样的。五行中北方壬癸水，寒冷、色黑，属阴。“门北开，取肃杀就阴之义”。定安城北的南渡江既是城池的安全屏障又是匪寇可利用的最快捷的运输通道。但随着定安城上达澄迈下通琼山的地理便利商业繁华，明嘉靖二十四年（1545）副使胡永成应市民商贾需求，令知县徐希朱创开北门，后因寇乱而封闭。清康熙二十九年（1690）知县董兴祚重开北门并建楼其上。
古城北门高约3米、宽约2.8米，进深约25米，玄武岩条石叠砌而成，有保存完好的青石板路和固定门轴的门臼和门闩。相对西门仅9米的进深，北门的防御性功用不言而喻。
定安古城自1521年建成至今，历经五百年兵乱、风雨，屡毁屡建，世事沧桑。如今保存完好的还有北门、西门和一段近千米的古城墙。说来也是好笑，若不是建国后定安相关部门在北门城楼基础上建粮食局大楼，在西门城楼上改建文化室（现为关帝庙），在大拆大建的火热年月里不知道这些古迹还能不能相对完好的保存到现在？
PS：关于定安县建立的确切时间，《光绪定安县志》记载为元世祖至元二十九年六月，《广东通志》记载为至元三十一年，《万历琼州府志》记载为元至正辛卯立于南资都，天历二年升南建州。这里面府志的时间应该是刊印错误，元至正辛卯年是1351年，定安升南建州的天历二年是1329年，所以此记述应为元至元辛卯年即1291年。如此，潔心所知的三个史志中就有1291（万历府志）、1292（光绪县志）、1294（通志）三个时间，依小心求证大胆推测的原则，潔心个人认为这有可能是在荣禄大臣阔里吉思征伐符十九、符二十告捷后的1291年即上奏朝廷请求置县，1292年元王朝批复，1294年定安县治正式建成设立。
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