唐伯虎生于明成化六年二月初四（1470年3月6日），虎年，干支庚寅，故得名唐寅；又是长子，故字伯虎。唐家不是大户人家，是一户酒家，还算富裕，从小衣食无忧，家庭教育也好。生来聪明伶俐，很小便才名显露，唐家世代从商，没出过达官贵人，唐父遂把这振兴门户的厚望寄予了他。十几岁时他先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，度过了一段无忧无虑的快乐生活。
十五六岁首次参加科举的唐伯虎，以第一名的优异成绩考上秀才，被乡人传为“神童”。可24岁这年，他父亲去世了，家族一下子失去了支柱，唐伯虎的其他至亲在悲痛中也在两年内相继离世，二十几岁的唐伯虎只能默默承受失去亲人们的伤痛。
《松溪访隐图》设色纸本，纵41厘米，横29.8厘米
29岁时，参加了应天府公试，高中解元（乡试第一名），得到了“唐解元”的称号。30岁时，唐寅同好友江阴的徐经（徐霞客的曾祖父）同路到北京参加会试。考前，徐经拿了一道“猜题”请唐寅代笔，唐寅顺手做了一篇文章大方地赠予了友人。不料，这届会试的题十分冷僻，难倒了大批考生，唯独唐寅和徐经的文章鹤立鸡群，因唐伯虎、徐经与此届考官有些交集，于是考题泄露的八卦瞬间炸开了
《钱塘景物图》 绢本设色，纵71.4cm，横37.2cm 故宫博物院藏
当丑闻传到了皇帝耳中，大怒，虽然没查出买题、泄题的实际证据，还是重判了徐、唐二人：答卷无效，从此不准参加科举。这就是非常有名的“会试泄题案”。回到苏州的唐寅，心灰意冷，他背起行囊，花了九个多月，先后游历了江苏、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。远游归来，便开始以丹青自娱，卖画为生。
唐寅 沛台实景图页 北京故宫藏
正德年间，唐伯虎去了宁王府任职。当他发现宁王有谋反企图，他深感危险，据说，为了迫使宁王辞退他，他不得不装疯卖傻，甚至在大街上裸奔才被宁王逐出王府，经历此难的唐伯虎，身心俱疲，对仕途不再有企望。
《西洲话旧图轴》
《西洲话旧图轴》题词：
醉舞狂歌五十年，
花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，
谁信腰间没酒钱？
书本自惭称学者，
众人疑道是神仙。
些许做得功夫处，
不损胸中一片天。
唐寅 江南农事图轴 台北故宫藏
明嘉靖二年（1523），54岁的唐伯虎，应好友邀请去东山王家，见王家苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，触动唐寅心境，他一阵悲伤，陷于抑郁中……回家后卧病不起，不久便离开了这个让他享受又让他受尽苦难的人世间。
《高山奇树图》 绢本设色 纵122厘米 横65厘米 上海博物馆藏
死前唐伯虎留下了《绝笔》诗：
生在阳间有散场，
死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，
只当漂流在异乡。
唐寅 春宫图
香艳的春宫图，画出的却是一纸哀愁！春宫画是中国古代性文化的一个重要组成部分，唐伯虎就是顶尖级的代表人物。在唐寅笔下，不论是春宫图还是仕女图都十分传神，引人称奇，其中的原因又是什么呢？原来，中国古人非常忌讳裸体，直接导致中国古代的人体艺术是不发达的，而唐伯虎常以自己熟悉的妓女为裸体模特儿，下笔有感情，自然也惟妙惟肖了！当时在仕途上无限失意的唐寅认为她们与自己一样同为可怜的天涯沦落人，与她们惺惺相惜，常常聊心事，浇忧愁，并为她们执笔描画，沉湎于温柔乡中。
明 唐寅 画班姬团扇 轴
唐寅的画中的女子大多丰腴，妩媚动人。唐寅仕女画至今传世的有《孟宫蜀妓图》、《班姬团扇图》、《嫦娥奔月图》等，但描绘性事的大幅绢本秘戏图已不复见，只能在古籍中留下的几首清人题唐寅春宫画的诗作中，找到些踪迹：“鸡头（乳房）嫩如何？莲船（三寸金莲）仅盈握；鸳鸯不足羡，深闺乐正多。”
明 唐寅《仕女图》
过了半辈子凄惨的人生，到死却仍有做鬼也风流的坦荡，这种洒脱，不知是用多少酸楚凝成！才子虽死，可留下了一段传奇“点秋香”的故事。一曲唐伯虎点秋香，从古唱到今，唐伯虎也因此得了个“风流才子”的美名。
唐寅 《仕女》
其实，这出“唐伯虎点秋香”是比唐伯虎晚生一百年的大文人、大戏曲家冯梦龙所作。经过后人影视剧的改编，才子佳人的故事更是深入人心。
唐寅 红叶题诗仕女图 美日艺术研究所藏
其实，真实的世界里，唐伯虎并未遇见他所谓的女神秋香，而恰恰相反，这位风流才子却是个重情而专一的人。
唐寅 《美人春思图》111.7 × 41.7 cm 弗利尔美术馆藏
据史书记载，秋香的原型是林奴儿（号秋香），她比唐寅大了二十岁，秋香本是当时南京的妓女，风姿绰约、知书达理，并且也随沈周学过画，与唐寅是同学。两人虽然相识，但毕竟年纪相差太大，所以二人绝对不会发生什么姻缘。
《吹箫图》 绢本设色 纵164.8厘米 横89.5厘米 南京博物院藏
唐伯虎18岁那年，家父为了让他早日成家立业，便安排他迎娶了徐氏为妻，徐氏文静秀气，温柔体贴，婚后这对小夫妻格外恩爱。
唐寅 小庭良夜图
可就在唐父去世后，唐伯虎的孩子也夭折了，徐氏也因在生孩子的过程中落下一些病，没多久也跟着走了。妻子死后唐寅悲痛的作诗一首：
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰歇，桂枝就消亡。
迷途无往驾，软软何从将。
晓月丽尘粱，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬！
《嫦娥执桂图》 纸本设色，纵135.3厘米，横58.4厘米，美国大都会艺术博物馆藏
第二任妻子何氏在唐伯虎科举出事的消息传开后，也开始嫌弃唐伯虎、童奴更是对他不理不睬。
《秋风纨扇图》 纸本水墨 纵77.1厘米 横39.3厘米 上海博物馆藏
现实的残酷与内心的痛楚，让他苦闷异常，唯有酒醉和青楼才能让他暂时的忘掉内心的苦痛，如果说之前他出入青楼是好玩风流的话，现在就真正的成为他消磨时光的附庸品，他迷惘、难过、失望甚至绝望。最终，第二任妻公开宣布与其断绝关系，去另觅了新欢
除了仕女，唐寅画的最多的是山水画。他足迹游遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所没有的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。不过在看似想得开、潇洒的境界背后，承载了参透尘世命运后的厚重情感与忧伤。
《步溪图》 立轴 绢本 设色 纵159厘米，横84．3厘米 北京故宫博物院藏
唐伯虎还擅长画花鸟。花鸟画传世作品虽不多，但都是精品。画风远法宋元水墨画，近师沈周的变革创新，刻意求精。长于水墨写意，洒脱随意隽永。
唐寅 梅花图 北京故宫博物院藏
他的山水画大多表现险峻的群山重岭，阁楼溪桥，朝朝暮暮的文人逸士悠闲的生活，大幅面的画幅往往呈气势磅礴，小幅画的画幅常以清隽潇洒出彩。
《杏花茅屋图》绢本，设色，纵147.8厘米，横73.2厘米。上海博物馆藏
除了绘画，唐寅文学上亦工诗文，诗多为游记、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽，可谓嬉笑怒骂间，便成就了神来之笔！
唐寅 溪竹风柯图·唐伯虎山水画配诗
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
——《桃花庵歌》
唐寅 松林扬鞭图 旅顺博物馆
李白前时原有月，惟有李白诗能说。
李白如今已仙去，月在青天几圆缺？
今人犹歌李白诗，明月还如李白时。
我学李白对明月，白与明月安能知！
李白能诗复能酒，我今百杯复千首。
我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。
我也不登天子船，我也不上长安眠。
姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。
——《把酒对月歌》
唐寅 古木幽篁图
雨打梨花深闭门，
忘了青春，误了青春。
赏心乐事共谁论？
花下销魂，月下销魂。
愁聚眉峰尽日颦，
千点啼痕，万点啼痕。
晓看天色暮看云，
行也思君，坐也思君。
——《一剪梅·雨打梨花深闭门》
唐寅 春山伴侣图 上海博物馆藏藏
坐对黄花举一觞，醒时还忆醉时狂。
丹砂岂是千年药，白日难消两鬓霜。
身后碑铭徒自好，眼前傀儡任他忙。
追思浮生真成梦，到底终须有散场。
——《叹世》
唐寅 柴门掩雪图
信口吟成四韵诗，自家计较说和谁？
白头也好簪花朵，明月难将照酒厄。
得一日闲无量福，作千年调笑人痴。
是非满日纷纷事，问我如何总不知？
——《诗赠宁王》
《虚阁晚凉图》 立轴，绢本设色。纵171厘米，横138厘米。四川省博物馆藏
不炼金丹不坐禅，
不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，
不使人间造孽钱！
——《言志》
唐伯虎在书法天赋也极高，他主要学赵孟頫，也受李北海影响。
唐寅《落花词》 是其传世的书法代表作之一。
《漫兴墨迹》部分
《自题<李端端图>》：
善和坊里李端端，
信是能行白牡丹，
谁信扬州金满市，
胭脂价到属穷酸。
唐寅画并题。”
唐寅《行书书札》
《吴门避暑诗》 纸本 行书 31X138cm 辽宁省博物馆藏
作品分行布白，恰到好处，为中国著名行书名帖之一。
《蕉叶睡女图卷》大都会艺术博物馆
《芭蕉美人图》局部
《临韩熙载夜宴图卷》重庆市博物馆藏
《明皇行乐图卷》 32×240cm
吴门四家·唐寅《百美图》
《琴士图卷》台北故宫博物院藏
《西园雅集图》台北故宫博物院藏
《墨竹图卷》局部 大都会艺术博物馆藏
《金昌送别图》
《兰亭修禊图卷》
《溪山渔隐图卷》 台北故宫博物院藏
《西山草堂图》
END
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