为了让何赛飞更贴近电影中的人物形象，张艺谋让唱了几十年越剧的何赛飞去学习京剧。这让何赛飞感到十分为难。可当初来的时候已经向张艺谋保证可以演好这个角色，此时她也只能硬着头皮学。经过一段时间的刻苦学习，何赛飞终于克服了这一难关。电影上映后获得了巨大的成功，何赛飞也因此名气大涨，凭借这部电影，何赛飞获得了许多电影奖项。从此之后，何赛飞的“姨太太”形象开始深入人心。《大红灯笼高高挂之后》，他又与著名演员王志文合作。两人共同出演电影《红粉》，何赛飞在其中饰演一个名叫小萼的青楼女子。
这部电影同样也获得了巨大成功，何赛飞也凭借这部电影获得了百花奖最佳女配角。这部电影之后，他又出演了电影《时尚》，在出演这部电影时，哥哥张国荣给她留下了很深的印象。当时何赛飞因为演戏情绪失控，张国荣见到后立刻上前好言安慰。除了出演电影，何赛飞还参加了许多电视剧的拍摄。《大宅门》中的名妓杨九红，《孝庄秘史》中的海兰珠，《杨贵妃秘史》中的武惠妃。
这些经典的影视角色都给观众留下了深刻的印象。在影视界发光发热的何赛飞并没有忘记自己的老本行。她在河南卫视戏曲节目《梨园春》中担任越剧评委，致力于发掘更多的越剧人才。在央视的舞台上，她演唱了经典越剧《红楼梦》，演唱功力依旧不输当年。在去年，何赛飞出席北京国际电影节，已经59岁的她依旧风韵犹存。如今的她事业成功，家庭幸福，儿子也已经长大成人，十分懂事。或许对于何赛飞来说，她的一生已经没有什么遗憾了。
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