有个叫杨槐堂的医生擅长治疗花柳病，被重金召来治疗，见效果不错，蒋鼎文就让其长期追随自己。杨槐堂靠着给蒋鼎文治病，后来竟然还混了一个少将军医处长的职务。
为了方便自己玩乐，在宁波时，蒋鼎文让部队在城外驻防，由警备副司令管理，他又让宁波公安局（蒋鼎文兼任局长）的日常事务，由自己的亲信张剑吾代理。将军务、警务都交出去后，蒋鼎文整日和宁波富商混迹在一起，玩乐度日。
在宁波驻军期间，蒋鼎文染上了赌博的恶瘾，每周有一半的时间都在打牌，每次输赢都在几千大洋，可见牌局之大。
据张剑吾回忆，蒋鼎文愿赌服输，牌风很不错，也不赖账。有一次，张剑吾连输几天，脸色难看。蒋鼎文见张剑吾没精打采，当即给了一张五千元的支票，对这个亲信进行安慰和拉拢。
就在蒋鼎文在宁波花天酒地之时，蒋介石下野去了溪口。蒋鼎文得知后大哭，召集亲信开会，让张剑吾等人替他代理一切事务，然后蒋鼎文亲自挑选了几十个精干的手下，带着他们去溪口伺候蒋介石。
蒋介石在溪口期间，蒋鼎文鞍前马后，一直侍奉到蒋介石离开溪口后，蒋鼎文才带人返回宁波。
1928年初，蒋介石复职总司令后，当即任命蒋鼎文为第一军副军长兼第一师师长，引为心腹。
1929年，蒋鼎文带着随员去普陀寺闲逛，在这里他遇见了上香的女学生蔡文媛，蔡文媛是陪着母亲前来的。蒋鼎文看到青春貌美的蔡文媛后，心猿意马，当即让同来的亲信朱平之去找蔡母。
朱平之对蔡母开门见山的说：“我们蒋长官太太新丧，如果老太太能把女儿嫁来，蒋长官必然不会亏待。”
蔡母向朱平之了解了蒋鼎文的情况后，非常满意，毕竟当时蒋鼎文不过34岁，就已经是中将军长了。
不过蔡母也很有心机，她对朱平之说：“我们也算是大户人家，女儿嫁过去必须是正室，蒋长官必须在佛前发誓，说明一切。”
蒋鼎文听了朱平之的传话后，满口答应，当晚，朱平之就买来了大红蜡烛，然后蒋鼎文在客房中发誓，表示娶蔡文媛为正妻，聘礼完全满足蔡母的条件。不久后，蒋鼎文和蔡文媛正式结婚，两人婚后感情倒也不错。
1929年3月，蒋介石与李宗仁、白崇禧为首的桂系矛盾激化，“蒋桂战争”爆发。蒋鼎文率部进攻武汉，桂系在湖北的将领大都被蒋介石收买，桂军或倒戈或溃败，蒋鼎文一枪未发占领武汉，轻易讨了个大功劳。
1930年5月，中原大战爆发，蒋鼎文率部奔走于陇海、津浦线的主战场，行动迅速，屡立战功，被称为'飞将军'，公允的讲，这个时期的蒋鼎文，军事才能还是有的。
10月，蒋军攻占郑州，顾祝同、蒋鼎文、上官云相等军、师长晚上聚众赌博，一夜之间，蒋鼎文将所部军饷输了个精光。
几天后，军需处长问蒋鼎文要饷，蒋鼎文无奈之下，只得硬着头皮去找蒋介石，蒋介石气得破口大骂，让蒋鼎文去找顾祝同、上官云相等人把输掉的军饷要回来，顾祝同、上官云相等人怎么可能把到手的肥肉吐出去，推说赢来的钱都发给部下了。
蒋鼎文只好再去找蒋介石，蒋介石又是一番臭骂，但还是给了他五万大洋。这个事件之后不久，蒋鼎文竟然升官了，成了洛阳警备司令兼第二军军长。
别看蒋鼎文在新军阀混战中不可一世，有“飞将军”之称，一旦遇见红军，就露出了原型。1931年7月，蒋鼎文以第4军团总指挥的身份，指挥第九师、第五十二师，进犯江西苏区，结果他的嫡系部队第九师的一个旅在老营盘遭遇红军，半天不到，这个旅就被击溃，旅长逃走，两个团长，一个被俘，一个被打死。
蒋鼎文还没有从损失一个旅的震惊中缓过来，五十二师也被红军击溃，师长韩德勤落荒而逃。蒋鼎文大惊失色，连忙下令残部后退，此后他对和红军作战非常害怕，能避免绝不参与。
1933年11月，陈铭枢、蒋光鼐、蔡廷锴等人在福建反蒋。蒋鼎文被任命为北路军总指挥，他认为此行必然成功，福建省主席非自己莫属，在行军途中，蒋鼎文和参谋长商议后，竟然将未来的福建民政厅长、省府秘书长等职务都“圈定”了。
这时的蒋鼎文浑身的军阀习气，由于福建多山，部队行军经常要翻山越岭，蒋鼎文并不和部下同甘苦，而是坐着四人抬的轿子。行军途中，蒋鼎文的伙食标准并未减少，随军专为他服务的伙夫就是二十多人，甚至还有西餐吃。
对于打十九路军，蒋鼎文则是信心十足，对幕僚发豪言说：“此去必然轻取福建，攻必克，战必胜。”
“福建事变”结束后，蒋鼎文并未如愿担任福建省主席，这是因为另一路的总指挥卫立煌表现亮眼，远远盖过蒋鼎文。在这种情况下，蒋介石自然也不好让表现一般的蒋鼎文去当福建省主席。不过在一年后，蒋鼎文还是被委任为福建绥靖公署主任。
1935年，国民政府颁布了新的军衔等级表，蒋鼎文、顾祝同、卫立煌、陈诚、刘峙这五个被授予陆军二级上将蒋系骨干，也被称为“五虎将”。
蒋鼎文的腐化堕落，在国民党内部属于公开的秘密，他的蜕变之快，让人咋舌，如此劣迹斑斑的人，却被委以重任，如此用人，又焉能不败！
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