1851年1月11日，洪秀全在广西金田村发动金田起义，建号太平天囯，并将参加起义的上万人马组成太平军，开始了转战天下的征程，先后攻克了武昌、九江、安庆、南京等大城、坚城。但在其起兵初期，曾集中主力攻打当时的广西首府——桂林城，耗时33天，始终未能攻克，还遭遇了不小的损失，不得不北上撤出广西境内，向湖南转进。
天时地利废掉了太平军攻城两大利器
桂林环城皆山水，东有漓江、南有桃花江（旧称阳江）、西有西湖作为天然屏障，北面有铁封山、鹦鹉山等层峦叠嶂的连绵山峰，形成了一套天然的防御体系，加上当地的石灰岩地层结构，使得太平军惯用的挖掘地道战法无用武之地。而桂林位于亚热带季风区，雨季长，降水量大。太平军攻城的4、5月正值雨季，而且是一年中降水量最大的两个月份，多雨潮湿的气候，使得太平军掌握的少量火炮无法充分发挥实力，对守城清军造不成太大威胁。
桂林守军不断得到增援，兵力超过太平军
由于太平军自身仅有万余精兵，又要留下部分兵力照顾留在船上的妇孺和辎重，因此无法完全切断桂林城与外界的联系，使得清军依然可以通过北门获得源源不断的补充。围城之初，守军仅有广西提督向荣指挥的2千余兵勇，而且士气低落，但第二天，泗城知府李孟群就率领3千人前来增援，不但增强了守城力量，也极大的振奋了士气。第3天，都统乌兰泰率3千广东兵赶到。进入5月份，又有1万6千余清军先后赶到，使得守军兵力增至2万余，已经超过了城外的太平军，在这种情况下再想攻城已无可能。
情报工作的失误也是攻城失败的重要原因
一方面，清军利用自己控制的地方团练武装，四处盘查奸细，切断太平军的情报来源。这些是在官府督导下由地方士绅领衔组建的，其以村寨为基点，筑墙设防，坚壁清野，奉行寓兵于农的政策，因此非常熟悉当地情形，使初来乍到的太平军无法获取城内的准确信息，在战役中处于被动。“团练守城街道， 壮勇悉驻城外，不许入城，并拿获奸细不少。”
另一方面，清军积极派出大批情报人员，窃取了太平军许多重要情报。当时，太平军中有许多广东籍的客家人，和乌兰泰带入城中的清军是同乡关系，彼此有着一种天然的亲切感。清军就派出这些广东兵暗中出城，装扮成当地的客家人小贩，挑东西出城卖给太平军，进行侦探活动。太平军中的客家人因乡亲关系，稍一接触就扯谈起来，甚至将军中正在打造攻城利器——吕公车这样的绝密信息也和盘托出，使得守城清军及时作出了应对部署。
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