每日一结构——吩噻嗪类抗精神病药

【基本结构】

   

                     

【结构特征及代表药物】

（1）吩噻嗪类代表药物氯丙嗪，临床上常用来治疗以兴奋症为主的精神病，主要副作用是锥体外系反应，遇光易分解，生成自由基并与体内一些蛋白质作用，发生过敏反应。故一些患者在服用药物后，在日光照射下皮肤会产生红疹，称为光毒化过敏反应。

（2）当氯丙嗪2位氯被吸电子作用更强的三氟甲基取代时，作用更强，如三氟丙嗪作用是氯丙嗪4倍，吸电子能CF₃＞Cl＞COCH₃＞H＞OH，2位乙酰基取代可降低药物的毒副作用如乙酰丙嗪。

（3）吩噻嗪母核上的氮原子（10位）的取代基对活性影响很大，以哌嗪取代的侧链作用最强，如奋乃静、氟奋乃静的活性都要比氯丙嗪强十几倍到几十倍。

 

【习题】

1、精神病患者在服用氯丙嗪后，若在日光强烈照射下易发生光敏反应，主要原因是（  ）

A. 氯丙嗪分子中的吩噻嗪环遇光被氧化后，与体内蛋白质发生反应

B. 氯丙嗪分子中的硫原子遇光被氧化成亚砜，与体内蛋白质发生反应

C. 氯丙嗪分子中的碳氯键遇光会分解产生自由基，与体内蛋白质发生反应

D. 氯丙嗦分子中的侧链碳原子遇光被氧化成羰基，与体内蛋白质发生反应

E. 氯丙嗪分子中的侧链氮原子遇光被氧化成N-氧化物，与体内蛋白质发生反应

答案：C

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