李白离开蜀地的初次远游，并非一个人，而是与一个叫吴指南的蜀中友人结伴同游。
那时李白二十五岁，在万物复苏的春天，他们坐船从三峡进入了湖北的巴东。初离蜀地，李白心中仍充满对故土的眷恋。他登上巫山最高峰时写了一首题壁诗，开篇云：“江行几千里，海月十五圆。始经瞿唐峡，遂步巫山巅。巫山高不穷，巴国尽所历。”他最后写道：“江寒早啼猿，松暝已吐月。月色何悠悠，清猿响啾啾。辞山不忍听，挥策还孤舟。 ”
后来他们到了荆门山。眼见离蜀地渐行渐远，李白心中的不舍之情却仿佛越来越浓。他在《渡荆门送别》中写道：“渡远荆门外，来从楚国游。山随平野尽，江入大荒流。月下飞天镜，云生结海楼。仍怜故乡水，万里送行舟。”而他在《荆门浮舟望蜀江》中则诗云：“春水月峡来，浮舟望安极？正是桃花流，依然锦江色。江色绿且明，茫茫与天平。逶迤巴山尽，摇曳楚云行。”
吴指南能被李白选做远游的同伴，应是交情匪浅。可以想象，一路上，李白一面寄情山水、吟诗抒怀，一面与好友交流畅谈，应也是“别有一番滋味”。从他写的诗中看，虽满含依依不舍的情怀，却无多少感伤的情味。可见，李白与友人携手同行的初次远游，心中更多的，应是远赴新天地的兴奋与兴致吧。
不过，那年夏天他们同游洞庭湖时，李白的好兴致却消失殆尽了，因与他同游的友人吴指南竟突然亡故。李白曾在《上安州裴长史书》中提及这段令他刻骨铭心的经历：“又昔与蜀中友人吴指南同游于楚，指南死于洞庭之上，白禫服恸哭，若丧天伦。炎月伏尸，泣尽而继之以血。行路闻者，悉皆伤心。”
从李白的记述看，有两点颇耐人寻味：其一是吴指南的死因；其二是吴指南的真正身份。
李白“少以侠自任”，他自己也承认：“结发未识事，所交尽豪雄”。那么，当他“仗剑去国，辞亲远游”时所选择的同游友人吴指南，会不会并非文人，而是他所交的“豪雄”之一？吴指南之死令他“若丧天伦”，说明他与吴指南不是一般的友人关系，而是那种共同拥有过非凡经历的生死之交。
关于吴指南的死因，普遍认为是“突发疾病”。但《大唐第一古惑仔李白实录》的作者却语出惊人：“吴指南怎么死的？我猜测，根据李白的行事风格，恐怕是两群古惑仔群殴致死的。”他又从李白《叙旧赠江阳宰陆调》诗中推论：“从这首诗来看，吴指南很可能是和李白组织了一群四川的古惑仔，到了湖南，碰到当地的流氓，两组人为了斗鸡，或者为了抢美女，发生火并，结果吴指南被打死了。”看来，李白没有交代吴指南的死因，是因不便明言，有意忽略了？
且不论吴指南的死因和身份，总之，吴指南的突然“仙游”，使原本两人结伴的初次远游，变成了一人独行的孤寂之旅。这对李白的打击应是巨大的。此时，李白看山水的心境显然也发生了变化。如果说，李白与吴指南同行时，“看山是山，看水是水”，那么，当他仅余一人独行时，却是“看山不是山，看水不是水”了。他在 《江上望皖公山》一诗中写道——
奇峰出奇云，秀木含秀气。
清晏皖公山，巉绝称人意。
独游沧江上，终日淡无味。
但爱兹岭高，何由讨灵异。
默然遥相许，欲往心莫遂。
待吾还丹成，投迹归此地。
此诗的情绪一波三折，读来令人黯然神伤。他好像不是在写诗，倒像是在与老朋友唠嗑。古人爱“睹物思人”，李白心中仍念念不忘死去的友人吴指南，他写此诗时，大概是在“望山水思人”吧。
后来李白在孤寂的旅途中，也经常“望山水思人”，不过，他的心境在游历中显然得到了升华，又到了“看山还是山，看水还是水”的境界，若不细加斟酌，已很难再从他写的诗中看出端倪了。
比如，他将友人吴指南暂时安葬在洞庭湖畔后，曾到浔阳游览了庐山，写下了《望庐山瀑布二首》。其一云：“西登香炉峰，南见瀑布水。挂流三百丈，喷壑数十里。欻如飞电来，隐若白虹起。初惊河汉落，半洒云天里。”其二云：“日照香炉生紫烟，遥看瀑布挂前川。飞流直下三千尺，疑是银河落九天。”他登庐山时，心中也许还在思念亡故的友人，以致神情恍惚，看香炉峰飞流直下的“瀑布水”，竟疑是天上的“银河”落了下来。
李白游览了庐山后，继续东行。经过天门山，他写了一首《望天门山》——
天门中断楚江开，碧水东流至此回。
两岸青山相对出，孤帆一片日边来。
此时，李白好像已完全摆脱了友人亡故的阴影，“看山还是山，看水还是水”。然而，纵情山水以自遣，作“望”诗以忘情，又何尝不是他重情重义、难忘友人的表现呢？
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