李白性情豁达，是个拿得起放得下的人。与他作伴离蜀远游的友人吴指南突然辞世，虽让他满怀伤感，但经一番游历、纵情山水后，他很快就从友人亡故的阴影中解脱，再次振作，去追逐自己求仕报国的理想。
可惜他的再次振作，却被泼了“冷水”。在友人去世的那年秋天，他抵达金陵，先后到广陵、苏州、扬州等地游历。他多次拜谒“朱门”，继续寻求自荐出仕报国之路。然而，他的运气实在有点差，因其时正是开元十三年，恰逢唐玄宗正大搞“泰山封禅”大典，当地的达官贵人们都忙于筹备，哪有闲空理会一个“毛头小子”的拜谒。故而，无论是在金陵还是在扬州等地，李白基本都是吃“闭门羹”，可谓是“十谒朱门九不开”。
李白作为一个才华超卓、身手不凡的二十几岁青年，四处游历却“无心恋清境”，满怀“已将书剑许明时”的报国之志，然而在自荐求仕之路上却频频受挫，报国无门，心中的郁闷可想而知。
失去友人，李白靠纵情山水排解；求仕无门，他却用另一种方式排遣。
金陵是“天下英豪”向往的“江南佳丽地”、“帝王州”；而扬州等地也是达官贵人、文人墨客趋之若鹜的“烟花地”。在城里漫步大街小巷，到城郊穿行田间地头，寻访游览古迹，一面看看“江南佳丽”散心，一面凭吊古迹抒怀，成了李白另一种独特的排遣方式。
他看的“佳丽”，有“压酒劝客尝”的酒家侍女，有“青黛画眉红锦靴，道字不正娇唱歌”的“吴姬”（吴地少女），有“颜色桃花红，愁水复愁风”的商人妇，也有相貌、歌声、舞姿绝佳的歌女。
他在《白纻辞三首》中这样描述歌女的美：“扬清歌，发皓齿，北方佳人东邻子”；“月寒江清夜沉沉，美人一笑千黄金，垂罗舞縠扬哀音”；“吴刀剪彩缝舞衣，明妆丽服夺春晖，扬眉转袖若雪飞，倾城独立世所稀”。
而他游览的古迹，有建于东晋的“征虏亭”，有“不见吴时人，空生唐年草”的“白杨十字巷”，有越国都城故址“越中”（会稽），还有春秋时吴王阖闾建的“苏台”等。
他凭吊古迹，怀古咏史，写诗寓情。他在《越中览古》中感慨——
越王勾践破吴归 ，义士还家尽锦衣 。
宫女如花满春殿 ，只今惟有鹧鸪飞 。
而在《苏台览古》中他却咏叹——
旧苑荒台杨柳新，菱歌清唱不胜春。
只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。
前一首《览古》，诗情由盛而衰，先写昔日之豪华，后咏今日之凄凉；后一首《览古》，诗情也是一波三折，首言“萧索”，其后“语兜转其盛”，继而“从盛时说起”，最后又“转人荒凉”。正所谓“伤心欲问当时事，惟见江流去不回。日暮东风春草绿，鹧鸪飞上越王台。”这种诗情的变化起伏，何尝不是李白当时心情的写照？
李白游历金陵、扬州等地，写的大多是表现女子美好或悲伤的爱情诗和凭吊古迹的怀古诗，常以此方式自遣，说明他在此期间“求仕无门”，对他的打击还是很大的。
不过，从他忽略“泰山封禅”的局势、屡吃“闭门羹”仍不断拜谒“朱门”的情况看，他虽有求仕报国的热诚，却缺乏审时度势的政治敏感，对官场进退之道好像一无所知，颇有点像少一根筋的“愣头青”。从这一点看，他其实并不适合走仕途之路。当然，心高气傲的李白可能已被当时的“热诚”晕了头，或许还没有这样的自知之明吧。
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