杭州有着许多浪漫的爱情故事。白娘子和许仙之间“半是凡心半是仙，蛾眉空付一千年。 断桥难断尘寰事，西子湖畔续前缘。”凄美的爱情传说，也有梁山伯与祝英台那“双双化蝶翩翩舞，恩恩爱爱不绝情。”的动人故事。但是如若少了苏小小的故事，那么就是不完美的。
在479年，一个名叫苏小小的女孩在钱塘一家商人之家出生了，而正是她的出生，开启了一段引得无数文人墨客思慕挂念、传颂千年的人生。
苏小小家里的先祖曾经担任东晋的官员，后来从流落到钱塘，靠祖产经营成了当地较为殷实的商人。因此在苏小小年幼时期家境殷实，而她的父母也十分宠爱她。被老师教导，成为了一个精通琴棋书画、才华横溢的女孩。
但非常不幸的是，本应一生顺利幸福的苏小小在她十五岁、堪堪及笄之时，她的父母相继过世了，无奈只能变卖家产，与乳母移居到了城西的西泠桥畔，而失去可以仰仗之人的她成为了一个歌伎。
虽然苏小小家道中落，为了生存成为了歌伎，但是她自己却从不自甘堕落，不因为自身的境遇就自怨自艾，反而享受着如今的人生。甚至苏小小还自制了一辆属于自己油壁车，靠着这辆油壁车游遍了西湖山水，尽情地享受着山水带给她的喜悦。
这样洒脱活泼的女子自然吸引了许多玉树临风的男子。更何况，徐渭在《苏小小墓》中就曾经写道：“一抔苏小是耶非，绣口花腮烂舞衣。自古佳人难再得，从今比翼罢双飞。”可见苏小小是难得可贵的美人，而她的才气更让无数文人雅士倾心。
即使是在这样的情况下，苏小小也没有随意的答应他人的求娶，与其中任何一位男子在一起。她极其有主见，一心追求自己想要的生活，洁身自好，等待着她真心爱慕的人出现。
那天，正当苏小小一如往常，乘着自己的油壁车游湖时，她遇上了那个改变了她的人生、令她心动的男子——阮郁。两人的相遇仿佛是命中注定，一个是宰相之子，一个是杭州歌伎，本来不会有瓜葛的二人却偏偏因为阮郁的青骢马受到惊吓，将其从马背上摔下而产生了交集。
阮郁抬眼一望，苏小小的倩影就印刻在了他的心上，久久不能忘怀。于是他多方打听，探寻到了苏小小的住处。两人交谈下，阮郁的风流倜傥英俊潇洒和他的言谈举止满腹才学无一不吸引着苏小小；苏小小的大方温柔、清新美好也让阮郁对她的恋慕之情更加深刻。
就这样，两人郎情妾、相互倾慕。苏小小也是在此刻写下了“妾乘油壁车，郎骑青骢马，何处结同心？西泠松柏下”的千古名句。最终在苏小小乳母的见证之下，抛却身份、门户差异，喜结连理，成为了一对恩爱的夫妻，并附上信件告知了阮郁父亲此事。
然而命运弄人，这封信成为了苏小小人生中一场悲剧的开端。阮郁的宰相父亲阮道见到阮郁送来的信件大发雷霆，他无法接受自己的儿子与区区一个身份低微的女子相结合，决心拆散他们二人。
阮道心生一计，写了一封信送给阮郁，谎称自己生了重病，引得关心父亲的阮郁急忙与苏小小分别，赶往家中。而等到阮郁到了家中才发现自己的父亲并未得病，而是设计将他引来，锁在家中，逼迫他与苏小小分开。
阮郁纵然声嘶力竭地反抗，低声下气地哀求，但最终还是没能抵抗住家人的意愿，按照自己父亲的要求，重新娶了一位门当户对的女子为妻，而苏小小却只能苦苦等待那注定回不来的人。
阮郁一事令苏小小痛苦不已，所幸苏小小是一个乐观旷达的女子，这件事终究没有使她终日郁郁寡欢。这也就是她吸引无数文人对她追思之处了。她逐渐放下了此事，变回了原来的自己。
而后，苏小小遇见了一个与阮郁相貌相似的男子，这勾起了苏小小对阮郁的回忆。在询问之下，苏小小得知这个名叫鲍仁的男子虽然有着满腹才华，却因囊中羞涩而无法进京赶考，沮丧落寞。
听了这番言论，苏小小主动提出资助一事，慷慨解囊，帮助鲍仁赴京赶考。鲍仁也感激于苏小小的善意，许下了日后定会报答苏小小的诺言。
命途多舛，当鲍仁成功考取功名，赴任滑州刺史途中经过钱塘，特意前往西泠桥畔想要答谢苏小小的恩情时，却得知红颜薄命，苏小小竟然在19岁芳龄就已经因病去世了。
鲍仁悲痛不已，扶棺大哭，悔恨自己没有早日赶到。后来他听说了苏小小的乳母说起苏小小的遗愿——愿死后埋骨西泠，便出资在西泠为苏小小建了墓碑，题上“钱塘苏小小之墓”完成了她的遗愿。
苏小小这19年短暂却曲折的一生，影响了很多文人志士，大家无一不被她的一片深情所打动，更对她坎坷的命运感到无比的痛心和惋惜。因为直到现今，苏小小依然是那个影响国人千年的才女；钱塘苏小小之墓仍是国人哀叹追思之地。
袁枚曾经说过：“苏小小的形象本身就是一个梦。”他认为，苏小小是茶花女式的唯美主义者，但她比茶花女活得更加洒脱。正是她那种颇有哲理感的超逸，才使得她成为中国文人心头一幅秘藏的圣符。
正是这种恣意洒脱，才有源源不断的文人为她写了一篇又一篇的诗文；才有唐代鬼才诗人李贺的“幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。”；才有温庭筠的 “买莲莫破券，买酒莫解金。酒里春容抱离恨，水中莲子怀芳心。吴宫女儿腰似束，家在钱唐小江曲。一自檀郎逐便风，门前春水年年绿。”
试问，这样敢爱敢恨的女子又有谁不想与她结识？直到今天，人们依然对她充满一片深情，在她去世后1500多年间，几乎每个时代都有人把她当作心中瑰宝，苏小小早已不仅仅只是一个红颜薄命，仅仅19岁就逝世的多情女子了，如今的她更是一种唯美而诗意的象征，是万千人心中的“梦”，也是万千人心头的“圣符”，散发着生命的光辉。
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