越人据说是夏禹的后裔，他们喜欢留着短发，并在身上刺上纹身。到了勾践父亲允常的时候，越国开始和吴国结怨，从此两国就战争不断。公元前496年，吴王阖庐听说允常去世，便趁勾践接位的空档攻打越国。越国派死士在阵前排成三行冲入吴军阵营，大声呼喊着接连自刎，这种场景看得吴国军队顿时忘记了防备。于是，越国军队趁机打败了吴国，阖庐也被射伤，死前告诉夫差说一定不能忘记这个大仇。
之后，夫差发愤图强，日夜操练士兵。勾践知道后就想先发制人，不听范蠡的劝谏，最后被夫差打败。这个时候，勾践才真正慌张起来，他希望活着，便派大夫种跪地前行，请求夫差放过勾践，说勾践愿成为吴国的奴仆，妻子等人也来侍奉夫差。伍子胥否定了这个提议，认为应当杀掉勾践。大夫种回去禀明勾践后，勾践气得甚至想要杀掉妻子，焚烧国家宝器，与夫差决一死战。大夫种就告诉他，说吴国的太宰嚭极为贪心，可以从这里下手。这个计谋非常成功，勾践总算保住了自己的性命。
最终，勾践回到越国后，便开始卧薪尝胆，和百姓同甘共苦，最终大仇得报。但令人生疑的是，吴国何故竟然直接出兵攻打齐国和晋国这两大强国？反而对身旁日夜操练卧薪尝胆的勾践毫无防备呢？毕竟夫差为报仇而操练军队的动作勾践是很清楚的，他也算是过来人，怎么可能现在反而轻忽了勾践的举动？从太史公的记载来看，事情显然没有那么简单，夫差不但提防过越国，甚至还想过先打败越国，下面我们就来看看事情的真相到底是什么。
首先，吴国是当时新兴的霸主，和齐、晋两大国屡有冲突。所以勾践的大夫逢同劝谏说，吴国德少而功多，势必骄横，我们不妨结盟于齐国，和楚国打好关系，归附于晋国。显然，敌人的敌人就是朋友，勾践便实行了这个策略。这里面体现出来的重要一点就是，吴国当时的仇敌很多。
其次，齐田常作乱，夺取齐国大政，欲攻打鲁国来巩固自己的地位。孔子极为忧心，子路、子张、子石皆请行，但直到子贡自告奋勇前去齐国游说，孔子才同意。子贡去到齐国，警告田常说如果齐国的大夫们战胜鲁国，那么大夫的权力将对刚夺取齐国政权的田常很不利。田常惊慌失措之下，便询问如何解救，子贡便说出自己去请求吴王夫差攻打齐国的策略：
“君之伐鲁过矣。夫鲁，难伐之国，其城薄以卑，其地狭以泄，其君愚而不仁，大臣伪而无用，其士民又恶甲兵之事，此不可与战。君不如伐吴。夫吴，城高以厚，地广以深，甲坚以新，士选以饱，重器精兵尽在其中，又使明大夫守之，此易伐也。”田常忿然作色曰：“子之所难，人之所易；子之所易，人之所难：而以教常，何也？”子贡曰：“臣闻之，忧在内者攻彊，忧在外者攻弱。今君忧在内。吾闻君三封而三不成者，大臣有不听者也。今君破鲁以广齐，战胜以骄主，破国以尊臣，而君之功不与焉，则交日疏於主。是君上骄主心，下恣群臣，求以成大事，难矣。夫上骄则恣，臣骄则争，是君上与主有卻，下与大臣交争也。如此，则君之立於齐危矣。故曰不如伐吴。伐吴不胜，民人外死，大臣内空，是君上无彊臣之敌，下无民人之过，孤主制齐者唯君也。”田常曰：“善。虽然，吾兵业已加鲁矣，去而之吴，大臣疑我，柰何？”子贡曰：“君按兵无伐，臣请往使吴王，令之救鲁而伐齐，君因以兵迎之。”田常许之，使子贡南见吴王。
来到吴国后，夫差并不打算听从子贡的伐齐提议，而是认为越王勾践是吴国的祸患，应先灭越国，后助鲁国抵抗齐国。子贡认为，越国不如鲁国强大，吴国也不如齐国强大，等吴国打败越国，齐国也会打败鲁国，此时吴国再攻打齐国就很难了。子贡告诉吴王，如果真的担忧越国，自己愿意去越国令越人随同吴国出征：
说曰：“臣闻之，王者不绝世，霸者无彊敌，千钧之重加铢两而移。今以万乘之齐而私千乘之鲁，与吴争彊，窃为王危之。且夫救鲁，显名也；伐齐，大利也。以抚泗上诸侯，诛暴齐以服彊晋，利莫大焉。名存亡鲁，实困彊齐。智者不疑也。”吴王曰：“善。虽然，吾尝与越战，栖之会稽。越王苦身养士，有报我心。子待我伐越而听子。”子贡曰：“越之劲不过鲁，吴之彊不过齐，王置齐而伐越，则齐已平鲁矣。且王方以存亡继绝为名，夫伐小越而畏彊齐，非勇也。夫勇者不避难，仁者不穷约，智者不失时，王者不绝世，以立其义。今存越示诸侯以仁，救鲁伐齐，威加晋国，诸侯必相率而朝吴，霸业成矣。且王必恶越，臣请东见越王，令出兵以从，此实空越，名从诸侯以伐也。”吴王大说，乃使子贡之越。
到了越国，勾践闻听吴国已经知晓越国的图谋，顿时惊恐万分。子贡又告诉勾践，说吴国任用太宰嚭，是任用奸臣，属于残国之政。并告之勾践，说待吴国精锐出动之后，越国可以趁机攻打吴国：
越王除道郊迎，身御至舍而问曰：“此蛮夷之国，大夫何以俨然辱而临之？”子贡曰：“今者吾说吴王以救鲁伐齐，其志欲之而畏越，曰‘待我伐越乃可’。如此，破越必矣。且夫无报人之志而令人疑之，拙也；有报人之志，使人知之，殆也；事未发而先闻，危也。三者举事之大患。”句践顿首再拜曰：“孤尝不料力，乃与吴战，困於会稽，痛入於骨髓，日夜焦脣乾舌，徒欲与吴王接踵而死，孤之原也。”遂问子贡。子贡曰：“吴王为人猛暴，群臣不堪；国家敝以数战，士卒弗忍；百姓怨上，大臣内变；子胥以谏死，太宰嚭用事，顺君之过以安其私：是残国之治也。今王诚发士卒佐之徼其志，重宝以说其心，卑辞以尊其礼，其伐齐必也。彼战不胜，王之福矣。战胜，必以兵临晋，臣请北见晋君，令共攻之，弱吴必矣。其锐兵尽於齐，重甲困於晋，而王制其敝，此灭吴必矣。”越王大说，许诺。送子贡金百镒，剑一，良矛二。子贡不受，遂行。
之后，大夫种又配合着来到吴国，准备为吴国供奉钱物和士兵。子贡回到吴国后，建议吴王接受越国的钱财和士兵，但拒绝勾践出征：
报吴王曰：“臣敬以大王之言告越王，越王大恐，曰：‘孤不幸，少失先人，内不自量，抵罪於吴，军败身辱，栖于会稽，国为虚莽，赖大王之赐，使得奉俎豆而修祭祀，死不敢忘，何谋之敢虑！’”後五日，越使大夫种顿首言於吴王曰：“东海役臣孤句践使者臣种，敢修下吏问於左右。今窃闻大王将兴大义，诛彊救弱，困暴齐而抚周室，请悉起境内士卒三千人，孤请自被坚执锐，以先受矢石。因越贱臣种奉先人藏器，甲二十领，鈇屈卢之矛，步光之剑，以贺军吏。”吴王大说，以告子贡曰：“越王欲身从寡人伐齐，可乎？”子贡曰：“不可。夫空人之国，悉人之众，又从其君，不义。君受其币，许其师，而辞其君。”吴王许诺，乃谢越王。於是吴王乃遂发九郡兵伐齐。
最终，子贡来到晋国，让晋国训练卫兵，静待齐国：
子贡因去之晋，谓晋君曰：“臣闻之，虑不先定不可以应卒，兵不先辨不可以胜敌。今夫齐与吴将战，彼战而不胜，越乱之必矣；与齐战而胜，必以其兵临晋。”晋君大恐，曰：“为之柰何？”子贡曰：“修兵休卒以待之。”晋君许诺。
公元前484到前483年，齐国在艾陵之战中被吴国、鲁国联军打败，鲁国因此解了自己的困顿。而吴国战胜之后，又顺势攻打晋国，这次战争没有讨到好处，之后又进行黄池会盟。越国看准时机，将无精锐把守的吴国攻破。吴人听闻越国的行动，便急忙率兵回去援救，但已经回天乏术了。精锐士兵在与齐、晋两大老牌强国的战斗中消耗殆尽，之后的四年中，吴国已经无力抵抗越国的进攻。
勾践虽然不忍心杀掉夫差，夫差却因为愧于伍子胥，最终还是自杀了。
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