刘邦此时进攻丰邑不克，此时秦嘉、景驹这个“楚王”就和项梁的军队对峙起来了。项梁听说秦嘉背叛楚王陈胜，拥立景驹为王的消息，大骂秦嘉实属大逆不道！项梁是个天不怕地不怕的人，命英布带兵向彭城进军攻打秦嘉，秦嘉所部根本不是对手，抵抗不住就逃走了。项梁追至胡陵（今安徽省阜阳市临泉县一带），与秦嘉激战一天一夜。最后秦嘉战死，他的剩余军队投降了项梁。景驹见秦嘉败亡，逃到梁地（河南商丘以南）就死了。项梁一战平定彭城，项羽将来称西楚霸王后就建都彭城，成为西楚霸王的大本营，彭城的战略地位可见一斑。项梁整编了秦嘉的部队，率军驻扎在胡陵，准备继续西进。
刘邦背后失去了秦嘉、景驹的支持，根据地丰邑还是久攻不克，还有章邯步步紧逼的隐患。好在身边多了个出主意的人--张良劝刘邦趁势投靠项梁。刘邦豁然开朗，听说项梁在薛县，就和张良带着一百多名骑兵去拜见项梁。刘邦直言不讳地对项梁说：“无事不登三宝殿，是共同反秦的大事。目前我正处于不利的战局，希望你派兵增援。”项梁也是急于奠定在南方反秦队伍中的领导地位，爽快地答应了刘邦的投诚。项梁增派给刘邦五千名士兵以及五大夫级的将领十人。刘邦率军趁机攻打丰邑，凭借这部分五千援军，方才收复了丰邑。此时已是秦二世二年三月（前208年4月），雍齿带上自己的亲信投奔周市和魏王咎去了。
范增，居鄛（河南省新野县南）人，时年已七十高龄，此人一直在家养老，但他好出奇谋。这时他前往薛县，向项梁献计。项梁确定陈胜已死的消息之后，谋士范增献计拥立新楚王，让项梁召集各路将领到薛县前来召开军事会议。此时，沛公刘邦也从沛县赶来参加。秦二世二年六月（前208年7月），项梁立楚国王族的后代楚怀王的孙子熊心为楚王，也号称怀王，建都于盱眙（今江苏省淮安市盱眙县东北），项梁自称为武信君（赵王武臣也曾被人们称为“武信君”）。陈婴主动归顺项梁，被封为上柱国（上将），赏赐五个县作为他的食邑；英布被封为当阳君，此人骁勇善战，已经成为项梁军队的主力；而吕臣却不被重视。
项梁拥立了新楚王，让刘邦的谋士张良终于看到了复兴韩国的希望。张良因为曾经帮助过项伯逃脱秦国的追捕，颇得项梁的信任。张良趁机进言说：“您已经拥立了楚王的后人，韩国的多位公子中属横阳君韩成最为贤良，可以立他为韩王，增加我们起义军的力量。”项梁同意派张良拥立韩成为王，韩王又拜张良为司徒（相当于宰相），带着项梁拨给的一千多人，向西攻略原来韩国所管辖的领地。开始夺取了几座城池，但随后又被秦军夺回去了。从此，张良追随韩王成在颍川（河南省禹州市）一带来回打游击战。也就是说，张良曾一度离开过刘邦，还念念不忘韩国的复国大业，但结果是战绩不太辉煌。待张良到河南再次引兵跟从沛公，辅佐刘邦进攻宛城，准备入关之时，已是秦二世三年六月（前207年7月），时隔整整一年。
章邯歼灭了楚王陈胜后，接着继续进兵攻打盘踞在临济（河南省封丘县东）的魏王魏咎。魏王派丞相周市突围冲出临济城，向齐、楚两国求援。齐王田儋和楚将项它率军援救魏国。章邯见齐、楚派来了援军，利用夜色偷袭在临济城下大败齐、楚的军队，杀了魏王丞相周市和齐王田儋，魏王咎投火自焚。魏王咎的弟弟魏豹投靠楚怀王，项梁给了魏豹几千人马，让魏豹重新夺回魏国的土地。齐王田儋被章邯打败遇难后，齐国田荣收集了兄长田儋的残余兵力，向东撤退到东阿（山东东阿县）。齐国人对田儋兄弟本来就不满，趁此机会，就另立已故的齐王田建的弟弟田假为齐王，田角为相国，田角的弟弟田间为将军，以此对来抗诸侯国和章邯。至此，第一波反秦的领袖人物已经被章邯收拾殆尽，轰轰烈烈的反秦浪潮势头锐减。项梁、项羽叔侄、刘邦、英布、彭越等人都已经归在楚怀王的旗帜之下，与南下的秦军章邯处于短兵相接的状态。
项梁这个时候拥立楚怀王，各地归顺楚国的人络绎不绝，势力空前强大。项梁帅军队向北攻打亢父，刘邦的部队也参加了此役，连取蒙、虞、亢父等城。齐国田荣在东阿遭遇章邯大军的围攻，田荣向楚国求救，项梁担任总指挥，带领刘邦军队一起援救田荣。章邯遭遇项梁如此强劲的对手，一败涂地，狼狈逃窜。东阿之战是刘邦参加的第一次直接与章邯主力交战的战役，刘邦一部连取陈县、甄城等地，表现突出，从此也进入将领的核心阶层。田荣所部解围之后，便赶回齐国夺位，杀死齐王田假之后，又另立田儋的儿子田市为齐王，田荣自任齐相，田横任将军。田荣爽约，并未率领齐军与楚军合击章邯。
救援东阿之后，项梁亲自率领楚军追击秦军，秦军退守濮阳，并引水环城自卫。楚军转而攻打定陶（今山东定陶县西北），定陶守军十分强劲，楚军暂时不能攻下。刘邦、项羽所部转而向西绕行，企图切断定陶守军的补给线，最后在雍丘（今河南祁县）城下大败秦军李由所部。三川郡郡守李由是秦左丞相李斯之子，此时李斯已经被赵高陷害入狱，考虑到李由拥重兵在外，赵高不敢杀李斯。但是，李由急于表现，中了项、刘联军的埋伏圈，全军覆没，李由被曹参斩杀。李由兵败的消息传到咸阳之后，正中赵高的下怀，马上诛杀了李斯三族。之后，胡亥以赵高为丞相，事无巨细全由赵高决策。
刘邦所部经历了亢父、东阿、城阳、雍丘数次战役的历练，由稚嫩到成熟，逐渐成长为一直经验丰富的正规军队。无论是《项羽本纪》还是《高祖本纪》，此处提及刘邦、项羽，都是刘邦在前，项羽在后，可见项梁十分看重刘邦，他安排刘邦与项羽协同作战，可能是让自己年纪尚轻的侄子多向刘邦学习经验。项羽此时不过24岁，过于青涩，还有很多地方尚待磨练，与之相反，刘邦已经48岁，他有丰富的人生阅历，同时又有很多值得项羽学习的地方，如豁达大度、人脉广泛、善于团结下属等。刘邦曾说“我和项羽当年同时受命于楚怀王，约为兄弟”，大概他们两人的友谊可能就是这个时候建立的吧。
刘、项联军转而进攻外黄（今河南民权县），未能攻下。项梁则亲帅英布、蒲将军等人继续攻打定陶的秦军，项梁多次击败秦军，开始滋生了骄傲轻敌的思想。宋义奉楚怀王之名来定陶慰问项梁，提醒项梁注意章邯在濮阳城内整军备战的动向，项梁不以为然。秦二世二年九月（前208年10月），章邯下令将士嘴里衔枚，夜袭项梁，项梁在定陶城下兵败战死。刘邦、项羽联军正在进攻陈留（今河南开封陈留城），闻知项梁战死的消息之后，与原陈胜的部将吕臣一道率兵回师东进。待至十月，已是秦二世三年（前207年），楚怀王也从盱眙移师彭城（今江苏徐州市），吕臣驻军在彭城东面，项羽驻军在彭城西面，沛公刘邦驻守砀郡一带，诸将英布等人也聚保彭城，做好了对抗章邯的准备。
替人牧羊的熊心被项梁一手扶立为楚怀王，项梁死后，楚怀王终于摆脱了傀儡的位置，为了彻底摆脱项氏家族的影响，首先将项羽、吕臣两军合并，使之相互牵制。为了拉拢吕臣，任命吕臣为司徒，其父吕青为令尹（首相）。战功卓著的项羽则被封为长安侯，号“鲁公”，其地位在吕臣父子之下，也没有给予任何实权。楚怀王还想拉拢刘邦来牵制项羽，所以封为武安侯之外，还委任他为砀郡长，统帅砀郡的军队。这样一路下来，实际获利最大的还是刘邦。
从投靠项梁开始，到提升为楚国的鼎力主将，前后也不过半年的时间。天助刘邦，因为这次政治斗争，平民刘邦再次得到高升的机会，下一步会是封王吗？怀王独厚刘邦，压制项羽的心机非常明显，但是阅历丰富、深谋远虑的刘邦也不会因此得罪实力雄厚的项羽，私下里就主动与项羽拜把子结为兄弟。这也为刘、项二人后来在楚汉争霸拉开了序幕。
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