曹操当时对左右人说:“这是我们家的千里马啊”。于是让他与曹丕共同食住,待若亲子。后来曹休经常跟随曹操四处征伐,并使他在“天下骁锐”的虎豹骑中担任宿卫之职。
汉中之战时,曹休识破张飞计谋,大败吴兰。曹魏建立后,镇守曹魏东线,多次击破吴军,诱降吴将。官至大司马,封长平侯。
太和二年(228年),曹休在魏吴石亭之战中大败,不久因背上毒疮发作而去世。
曹休长子曹子,字长思,袭爵长平侯,散骑常侍、屯骑校尉,死于正始年间,追赠卫将军。
少子曹纂,魏文帝分曹休食邑三百户封曹纂为列侯,曹魏殄吴将军,追赠前将军。
曹肇子曹兴袭爵长平侯;曾孙曹识右军将军;曹摅晋襄城太守、征南司马。
正始四年(243年)七月,曹休祀于太祖曹操祖庙。
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