每天学个机理---格氏试剂与醛酮亲核加成

反应实例1

反应说明：该反应是运用格氏试剂来延长碳链的反应，例中的甲基可以用其它烷基来代替。反应中格氏试剂进行的是1,2-加成而不是1,4-加成

反应机理

A：甲基格氏试剂在羰基上进行1,2-加成

B：得到一个质子后，在乙氧基孤对电子的推动下消去一分子水

C：一分子水加成

D：得到一个质子后，消去一分子乙醇

反应实例2

反应说明：该反应为Peterson反应，该反应与Wittig反应类似，也是将醛酮延长碳链转变为烯烃的反应

反应机理

A：格氏试剂在酮羰基上加成，然后后处理得到醇

B：醇被强碱夺去一个质子形成醇盐

C：经过一个四元环交换消去一个三甲基硅氧负离子得到烯

反应实例3

反应说明：该反应是首先酯被二异丁基铝氢还原生成醛，然后醛与格氏试剂反应生成仲醇的反应

反应机理

A：酯羰基的孤对电子进攻二异丁基铝氢

B：1,3-质子迁移

本文摘自---有机化学反应机理