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Pomeranz–Fritsch反应

在酸催化下氨基乙缩醛和苯甲醛反应得到异喹啉及其饱和衍生物的反应。此反应以Paul Fritsch (1859–1913)和Cäsar Pomeranz (1860–1926)的名字命名。经典的反应条件是硫酸或HCl催化,路易斯酸(如BF3,TiCl4,或镧系金属的三氟磺酸盐等)和三氟乙酸酐也可催化此反应。

反应机理

两个底物首先缩合得到亚胺,缩醛脱去一分子乙醇,缩环,脱乙醇得到产物。

反应实例

Tetrahedron 1971, 27, 1253-1259】

Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3248-3251】

Eur. J. Org. Chem. 2007, 5284-5293】

Bobbitt改进法。

Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2910-2914】

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Pomeranz–Fritsch reactionpage 490-491.

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