帅哥:“以我的个人经历经验来说,甲醇、乙醇等醇类溶剂会溶解少量无机盐的(如碳酸钠)。我之前做过一个项目,乙醇作溶剂过滤无机盐后得到的产品的灼烧残渣大概是10%左右,而二氯做溶剂过滤无机盐后得到的产品的灼烧残渣<0.1%”。
有时候师弟师妹会问你,硅胶能溶解于甲醇吗?
一些人认为:如果DCM中含有10%以上的MeOH,很大概率会溶解部分硅胶,从而在试管中形成大量无定形白色固体——硅胶,做核磁也可以看到在0-0.5 ppm有很明显的峰。
国外有人做了一个试验,将1g的Silicycle P60级硅胶悬浮在100mL的纯甲醇中,并搅拌48小时。然后将通过硅藻土过滤,(硅藻土事先通过水浆的形式添加到过滤器中,用蒸馏水冲洗5次,然后用甲醇冲洗3次,过滤后的滤饼也用甲醇洗涤3次),浓缩滤液,结果烧瓶壁上确实附着着硅胶,残余物称重得出硅胶量大约4毫克。所以,甲醇是可以部分溶解硅胶的。硅胶粉末的成分是二氧化硅, 二氧化硅是路易斯酸,甲醇对路易斯酸一般都有溶解度,理论上会溶解二氧化硅。此外,硅胶上面有硅醇基,可以和甲醇形成氢键,因此硅胶在甲醇里有一定的溶解度。经验发现,一般情况下MeOH/DCM = 10/1还是比较安全的。如果二者的极性达到了MeOH/DCM = 4/1,那么在过柱子时就极有可能冲下来部分硅胶。1)先把溶剂旋干,再用不溶解硅胶而溶解产品的溶剂溶解,微孔滤膜或砂芯漏斗过滤,旋干。2)如果过柱子必须用甲醇的话,先用甲醇洗脱剂将柱子洗脱几次再上样,除去溶于甲醇的一些杂质,装柱时流出的溶剂浑浊慢慢的就看不见了。3)低浓度的MeOH对硅胶的溶解应该不会是太大,所以DCM/MeOH体系尽量控制在10/1左右,对于极性真的很大的胺可以选择中性氧化铝进行过柱子。