Cannizzaro（坎尼扎罗）歧化反应——无α氢的醛在强碱的作用下生成相应的一分子醇和一分子酸的反应机理，反应案例和反应案例

 Cannizzaro反应是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。是

意大利化学家斯塔尼斯拉奥·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。

 无α-活泼氢原子的两种不同的醛也能发生这样的氧化还原反应，称为“交叉Cannizzaro反应”，其中还原性较强的醛被氧化成酸，还原性较弱的醛则被还原为醇，如甲醛和苯甲醛反应，甲醛被氧化成甲酸，苯甲醛则被还原为苯甲醇。

       具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：

反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。分子内的Cannizzaro反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。 

反应机理：

这个反应可能是经过下列的步骤：

醛首先和氢氧根进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢氧负离子的形式转移到另一分子醛的羰基碳原子上。

当此反应在重水中进行时，所得醇的α-碳原子上不含重氢，表明这些α-氢原子是由另一分子醛得到的而不是来自反应介质。

反应案例：

反应经验：

苯甲醛与强碱反应会形成蜡状物，反应进行缓慢，由于反应液粘稠，部分碱液浓度较高导致生成苯甲酸苯甲酯的副产物，因此需要在反应过程中采用机械搅拌同时加快搅拌速度，在后处理过程中可以利用苯甲酸在不同PH中溶解度不同而分离提纯苯甲酸和苯甲醇。

一个有趣的变体，交叉Cannizzaro反应，使用甲醛作为还原剂：

目前，可以用各种氧化还原剂进行转化（产率较高），因此，除了上述α-酮醛的转化外，目前卡尼扎罗反应的合成实用性有限。

当醛类在基本条件下处理时，卡尼扎罗反应应作为潜在副产物的来源。