2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护基（2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc）

概要

2-(三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护基（2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc）、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。

对于强碱条件下的酯水解条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件，强酸性条件，接触还原条件耐受性好。可以通过氟化物的脱硅基条件进行脱保护。

反应机理

保护

N-[2-Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide（Teoc-OSu)是最常用的反应试剂。上保护反应的碱通常为吡啶或三乙胺，与需要保护的胺基底物反应。对于氨基酸的保护等，使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。

脱保护

通过氟离子进行去甲硅烷基化β消除→脱碳酸可以脱保护。

反应实例

利用袖岡试剂（Teoc-NT）上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂，可以通过简单过滤即可除去[1]。