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1980年,E.J.Corey等人都做了些什么?

1980s是有机化学蓬勃发展的10年,不对称催化(Noroyi Hydrogenation),钯催化的偶联(Heck reaction, Suzuki coupling)等诺贝尔奖级别的反应在此期间相继报道。

1

重大发展

1, Heck, Suzuki, Negishi, and Stille 偶联在期间迅速发展

2, W.C.Still’s 快速过柱机报道在1978年发表

3, Ernst在J.Chem.Phys报道COSY NMR具体信息。

2

合成大师

Sharpless (不对称氧化)

Corey( total synthesis, CBS catalyst)

Noroyi (不对称氢化)

Brown(硼化学)

Evans (asymmetric/stereoselective enolate chemistry)

其他

(Paquette, Still, Stille, Seebach)

那在此期间E.J.Corey 做了什么?


CBS试剂还原酮


Ref: JACS1987,109, 5551-5553

此篇文章引用高到962次,是此期间化学类期刊引用最高的一篇文章。

在此的硼催化剂是CBS前体,后续E.J.Corey对此进行了改进。

CBS Catalyst

该篇文章引用次数高达694次,是此期间化学期刊中引用第二高的文章,次于上篇。


全合成


Ref:  JACS1980,102, 1436-1439

其合成路线:

Total synthesis of (+)-Ginkgolide B

此篇文章引用次数129次,被收录 Classics in Total Synthesis

其合成路线如下:

K.Barry Sharpless 

K.B.Sharpless最突出的贡献在于不对称环氧化,不对称双羟化等

到目前为止,总1863次引用,在JACS引用次数排行榜第14位,在方法学文章中引用最高。


Sharpless环氧化



Sharpless双羟化


到目前为止,535次引用。无需导向基团,只需较少量锇载量,使用商业可得的金鸡纳碱作为配体,在有水和空气存在下,该方法亦表现的出色,同时能够放大生产。


总结


毫无疑问,E.J.Corey 和Sharpless 在此期间为合成领域做了较大的贡献,发展了不对称催化的方法并使它们变为具有使用价值的反应。

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