30天机理突破（第2天）

5，反应实例

反应说明：该反应为Dakin氧化反应，是芳香族或芳香酮被过氧化合物氧化断开碳碳键生成酚的反应。可用该反应脱掉苯环上的碳

反应机理

A：酚在碱性条件下首先脱掉一个质子

B：双氧水负离子在醛羰基上加成

C：富电子的芳香环进攻过氧原子使氧氧键断裂形成环氧乙烷

D：环氧乙烷断裂恢复芳香性

E：甲酸酯水解

6，反应实例

反应说明：该反应是顺式邻二醇被高碘酸氧化裂解生成醛酮的反应

反应机理

A：脱去一分子水形成关键的环式中间体

B：碳碳键裂解形成两分子醛

7，反应实例

反应说明：该反应首先氧气被光照活化形成单个氧气分子，然后与环己二烯发生Diels-Alder反应，最后用碱性较强的三乙胺处理开环得到产物

反应机理

A：光照产生单线态氧

B：发生Diels-Alder反应

C：碱诱导下过氧化物的断裂

8，反应实例一

反应说明：该反应是环烯烃被臭氧氧化开环形成醛酮的反应。

反应机理：

A：臭氧1,3-偶极环化

B：杂环裂解

C：用甲醇处理偶极化合物

D：酸性条件下形成缩醛

E：中和甲磺酸

F：过氧化物被二甲硫醚还原成醛

9，反应实例二

反应说明：该反应是环烯烃被臭氧氧化开环生成一端是醛一端是酯的反应

反应机理

A：臭氧对烯烃的1,3-偶极环化

B：杂环裂解

C：用甲醇处理偶极化合物形成过氧化物

D：乙酰化

E：加入三乙胺以去质子化，从而消去一分子乙酸得到产物

10，反应实例三

反应说明：该反应是链式烯烃被臭氧氧化裂解生成醛酮的反应

反应机理

A：臭氧与烯烃发生1,3-偶极环化反应

B：杂环裂解

C：分裂后的1,3-偶极化合物与醛进行再结合生成新的臭氧化物

D：在二甲硫醚的作用下还原裂解臭氧化物的氧-氧键

11，反应实例

反应说明：该反应为Wacker氧化反应，是将末端烯氧化成甲基酮的反应。

反应机理

A：烯与钯络合

B：配体交换

C：氢原子迁移得到产物

D：零价钯被氯化铜氧化成氯化钯

E：氧气再把氯化亚铜氧化成氯化铜

本文摘自---有机化学反应机理