元代至元四年( 1338 年)到至正四年( 1344 年)年间,云岩寺有过一次较大规模的修建,塔的维修也第一次见于记载,现存的二山门(断梁殿)即当时所建。同时修缮和改建的还有大佛殿、千佛阁、三大士殿、平远堂、小吴轩、花雨亭等建筑,并铸造巨钟一口,疏浚环山溪六千余尺。元末群雄并起,至正十六年( 1356 年)张士诚占领平江(苏州)割据称王。为保卫城池,选中水陆要冲的虎丘驻军布防,在疏浚环山溪的同时,沿溪修筑了一座环山城,将登临之人岁无虚日的名胜之区变成了介戒备森严的军事要害。一时“山上楼台山下城,朱旗夹道少人行。”(吕志学句)但虎丘土城在军事上并未发挥作用。至正二十六年( 1366 年),朱元璋派大将徐达、常遇春率军征讨张士诚,围攻孤城平江(苏州)达十个月之久。相传徐达的攻城指挥部就设在虎丘,而常遇春亦屯兵于虎丘,与张士诚军激战于山塘至阊门南北濠一带。
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