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SDHI 杀菌剂的黑马-联苯吡菌胺

联苯吡菌胺是拜耳作物科学公司开发的吡唑酰胺类化合物,英文通用名bixafen,中文化学名N-(3',4'-二氯-5-氟联苯基-2-)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-酰胺,联苯吡菌胺2011 年上市后其市场迅速增加目前是拜耳的排名前五的杀菌剂之一。

联苯吡菌胺仍在专利保护期内,其世界专利(WO2006024388)申请于2005813日,终止于2025812日。

作用机理:

联苯吡菌胺作为琥珀酸脱氢酶抑制剂中的一员,其作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体,抑制线粒体功能,阻碍其能量的代谢,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。

靶标作物

联苯吡菌胺为内吸、广谱杀菌剂,专用于叶面喷雾。研究证明,联苯吡菌胺对麦类作物的诸多病害具有优良防效,如小麦叶枯病、叶锈病、条锈病、眼斑病和黄斑病等,以及大麦网斑病、柱隔孢叶斑病、云纹病和叶锈病等;也可有效防治玉米叶枯病、灰叶斑病、褐斑病和白霉病;土豆的早疫病和白霉病;油菜白霉病以及花生茎腐病、叶斑病、叶锈病和丝核菌病;并能防治对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的壳针孢属病原菌引起的叶斑病等。

与丙硫菌唑的复配制剂对壳针孢菌引起的病害具有非常好的防效。

毒理

大鼠急性经口LD505000mg/kg,大鼠急性经皮LD505000mg/kgNOEL数据:花脸齿鹑急性经口LD502000mg/kg;鱼毒LC50(96hmg/L):虹鳟鱼0.095,黑头呆鲦鱼0.0046;蜜蜂48hLD50100μg/只,经口或接触LD50100μg/只;蚯蚓LD50(14d)1000mg/kg·土壤。对水生生物毒性极高,需要进行抗性管理和远离水生环境使用。

联苯吡菌胺特别的对小麦安全,对环境也无影响,而且有效期适中对后续的播种无影响,因而广泛大量的应用于冬小麦、黑麦和黑小麦上。联苯吡菌胺可以通过强大的渗透能力渗入到植物内部并能准确的传递到病原菌的作用位点来达到杀菌的目的,而且药效持续时间较长,尤其对某些特定的病菌作用效果更加高效。同时与三唑类的杀菌剂交互使用还能起到增产的目的。

国内登记

联苯吡菌胺目前在国内没有登记。在欧洲,125 g/L联苯吡菌胺EC叶面喷雾,用于小麦、黑麦、黑小麦、大麦和燕麦等,防治茎部和叶面病害。

联苯吡菌胺主要复配产品有:Aviator Xpro、Aviator 235 Xpro、Siltra Xpro(+丙硫菌唑),Skyway Xpro(+丙硫菌唑+戊唑醇),Input Xpro(+丙硫菌唑+螺环菌胺),Variano Xpro(+丙硫菌唑+氟嘧菌酯),以及Zantara(+戊唑醇)等。配伍产品不仅包括丙硫菌唑,还包括戊唑醇、氟嘧菌酯和螺环菌胺等;既有两元复配,也有三元复配。特别是与丙硫菌唑联合使用时具有互补的物理化学作用,是一种优异的药剂。

合成机理

1,2-二氯苯经溴化格氏反应,与硼酸三甲酯反应最后水解制得化合物3,4-二氯苯硼酸,和 2--4-氟苯胺 suzuki 偶联,最后与 3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰氯酰化得到目标产物N-3',4'-二氯-5-[1,1'-联苯]-2-)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。

总结

联苯吡菌胺是琥珀酸脱氢酶抑制剂最新的成员之一目前并没有在中国上市其特点在于具有很强的内吸性、且广谱。对人、畜安全,主要推广于小麦,玉米等作物。与丙硫菌唑等杀菌剂具有很好的互补增效作用 其未来在小麦和玉米上都具有良好的推广前景。

其潜在风险是联苯吡菌胺作用位点单一,具有较高的抗性风险;对水生生物毒性极高,需要进行抗性管理和远离水生环境使用。

参考文献

1. 联苯吡菌胺的合成 韩晓蕾等 农药 2019

2. 新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂联苯吡菌胺 罗梁锋 世界农药 2018

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