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新烟碱类杀虫剂- 烯啶虫胺 分析

烯啶虫胺为新烟碱类杀虫剂, 英文名为Nitenpyram,商品名为Bestguard,中文别名为(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N'-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺,其化学结构式为:

     烯啶虫胺是由日本武田公司 1989 年开发的新烟碱类杀虫剂,并于1995年在日本登记。主要用于水稻、水果、茶叶和蔬菜。烯啶虫胺也可以用于防治猫和狗身上的跳蚤和虱子。但是在国内随着甲胺磷等5种高毒农药和氟虫腈退市,烯啶虫胺是被植保部门重点推荐的替代产品之一。

作用机理:

    烯啶虫胺是烟碱乙酰胆碱酯酶受体抑制剂,具有内吸和渗透作用,主要作用于昆虫神经,抑制乙酞胆碱酯酶活性,作用于胆碱能受体,在自发放电后扩大隔膜位差,并使突触隔膜刺激下降,导致神经的轴突触隔膜电位通道刺激殆失,对昆虫的神经轴突触受体具有神经阻断作用,致使害虫麻痹死亡。由于烯啶虫胺的高水溶解性以及低分配系数,使得烯啶虫胺对动物毒性较低,大部分代谢产物能随体内新陈代谢排出体外。 

目标作物:

    烯啶虫胺可广泛用于水稻、果树、蔬菜和茶叶等农业和园艺上防止蚜虫、稻飞虱、烟粉虱、叶蝉、蓟马等多种刺吸式口器害虫,具有超高效、杀虫谱广、作用方式独特、用量少、毒性低、药效持久、对作物无药害、对人毒性低、使用安全等特点。其优势在于与主流新烟碱类杀虫剂吡虫啉和噻虫嗪无交互抗性。

登记

     截止2020年5月10日,国内目前经农业部批准且仍在有效期内的烯啶虫胺产品共计170个,其中原药登记为17个。目前,市场上销售的烯啶虫胺商品有水分散粒剂、可溶液剂、可溶粉剂、可溶粒剂、水剂、可湿性粉剂、超低容量液剂等。广泛用于水稻,棉花和果树等刺吸式口器害虫的防治。

       烯啶虫胺与某些害虫已产生抗药性的农药如有机磷类、氨基甲酸酯类、沙蚕毒类农药混配后具有增效和杀虫杀螨效果。其适用的作物为水稻、棉花、 蔬菜、 果树和茶叶等,既可用于茎叶处理,也可以进行土壤处理。

毒性

       据研究资料,烯啶虫胺对日本鹌鹑的急性经口毒性为低毒;对蜜蜂的急性接触毒性为高毒;烯啶虫胺对家蚕的急性毒性为高毒;烯啶虫胺对斑马鱼和大型溞的毒性均为低毒;烯啶虫胺对蚯蚓的急性毒性均为中等毒。

  合成工艺

  2-氯-5-氯甲基吡啶是烯啶虫胺合成的农药中间体,不仅用于合成烯啶虫胺, 还是其他新烟碱类杀虫剂吡虫啉、 啶虫脒、 噻虫啉等的重要中间体。

主要合成工艺有两条:

    两条路线都是先合成关键中间体 N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺(中间体2),第一条路线是先通过 1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯合成中间体 3,第二条路线是通过 1,1-二氯-2-硝基乙烯先制成中间体4,最后再和甲胺反应得到最终产品烯啶虫胺。

    与合成路线1相比,合成路线2具有原料来源易得、 反应条件温和、 生产成本低、产品质量好等优点,所以,工业生产上一般选择合成路线2。

  出口情况

    2019年全年我国共计出口烯啶虫胺3264万美元。包括制剂及其原药产品, 我国最大的烯啶虫胺出口国为印度,共计进口1000万美元,第二是巴基斯坦,共计进口976万美元,第三是越南,共计915万美元,其次为印度尼西亚, 日本, 古巴,危地马拉,墨西哥,老挝,喀麦隆等国,分列4-10位。

主要出口的剂型为:

  1. 50%烯啶虫胺可溶粒剂

  2. 10%烯啶虫胺水剂 

  3.   25%烯啶虫胺可溶粉剂

  4. 15%烯啶虫胺,45%吡蚜酮水分散粒剂  

  5.   10%烯啶虫胺可溶液剂

  6.   60%吡蚜酮,20%烯啶虫胺水分散粒剂 

  7.   15%烯啶虫胺.10%联苯菊酯可溶液剂 

  8.   10%烯啶虫胺,60%噻嗪酮水分散粒剂     

  9.   20%烯啶虫胺.30%噻虫嗪水分散粒剂

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