当年朱元璋一无所有，能够成就一番事业，他的一帮老兄弟，是不可或缺的，反过来说是他们成就了朱元璋。但好景不长，当年一起出生入死，到了晚年并没有，并没有多少开国功勋，能得到善终活到寿终正寝。
其实，未当皇帝的朱元璋，心中杀气和戾气，并没有这么重，对第一批投靠他的人尤为倚重，其中之一便是李善长。而李善长不但是开国元勋，且本领高强，当初在南京用两年时间，就练兵数十万，朱元璋在外征战时，他便留守后方。
李善长除了会练兵，且还管理所有粮草、军需的运转，在民生方面也有很高的建树，例如提出盐铁专卖、设立茶法、制定鱼税、恢复制法钱等，因此朱元璋把他比作，刘邦之萧何。
朱元璋是吴王的时候，李善长是右国相，登基称帝后，李善长是宣国公，在朝中位高权重，曾经因为政见问题，与刘基发生争论，也就是刘伯温，并且开口大骂，而刘基在事后便开始畏惧，还请求过辞官归田，可见李善长的权势。
其实，李善长看似宽宏大度，实则内心善妒，尤其与他同一层次的人，随着地位提高，行为也越发嚣张跋扈，此后朱元璋把长女，临安公主下嫁其子，李琪，授为驸马都尉，让李家成了皇亲国戚，在朝中更无有人能制衡。
但有一次朱元璋卧病在床，十天没有上朝，李善长与其子，都没有向朱元璋问候，已经被朱元璋反感。此后胡惟庸谋反被杀，李家与其有姻亲关系，因此受到株连，朱元璋亲自下诏免死，李善长却没有向皇帝表示感谢，因此又被记上一笔。
当然，在《明史》中，则认为朱元璋对其怀恨在心，而在《野记》中，说是：“善长柔奸深密，诸务并不为言，直伺朕发端而后行，其所以奸深也。”
意思大概是，李善章擅长隐藏，明面上从不与朱元璋作对，在朱元璋决断后，他才出口附和，然后把政策加以改善，讨皇帝欢心的同时，又能显现出自己的能力。这样做虽然不会出错，却有些德不配位，反而像奸臣多过像名臣。
《野记》中的记载，是李善长被牵连这段时间，也就说朱元璋在这段时间，开始怀疑李善长对其不忠诚，才怀恨在心。而笔者则认为，两者皆有之，因此对李善长开始清算。
其一，或许是李家在朝中威势太大，且李善长变得不可靠了，不利于太子朱标登基后掌权，其二，李善长隐藏太深，犯了朱元璋的忌讳，且多次对朱元璋不敬，再加上被胡惟庸牵连，朱元璋的疑心病又发作了，所以笔者认为两者皆有之。
此后李善长想让朱元璋，赦免其亲戚丁斌，则把朱元璋惹恼了，直接治了丁斌的罪，不料供出李存义父子，与胡惟庸交往甚密，然后被逮捕逼供。而李存义父子，也是猪队友，所说供词牵连了李善长。
而朝中御吏见李善长失势，又弹劾他收受胡惟庸贿赂，其中包括黄金、珠宝、古董等物品，且揭发李善长，知情蓝玉俘获胡惟庸，私通沙漠使者封绩的消息，却隐瞒不报，心怀两端。
此时事态可谓一发不可收拾，朱元璋这次不再讲情面，且已经有了杀李善长之心，但因为多年老友，并不想让李善长难堪，而是把李善长召到奉天门，当面对话。
朱元璋与李善长，两人共事近四十年，这次对话也算是最后的告别，谈话结束后朱元璋道：“法如是，为之奈何？”意思是你李善长犯的事，罪无可赦，我也没有办法。
也相当于为此事，下了最后判决，事后李善长回到家中自杀。而根据《明史》记载，李家七十余口人，最后都被诛尽，仅剩李琪与临安公主，但据说后来迁到江浦，不久便双双去世。
仅有李琪之子李芳、李茂得以幸免，但依旧剥夺世袭国公的爵位。但其实以谋反的罪名，审判李善长是名不副实的，而虞部郎中王国用，曾上奏朱元璋，说李善长早已位极人臣，且年事已高，何必去谋反，这样做并不会得到更多。
更别说，是帮助姻亲谋反，收入和付出不成正比，这并不值得。朱元璋听后不置可否，同时并没有治王国用的罪，侧面说明朱元璋杀李善长，是私心大过公心。
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