宋太公得知朝廷大赦，决定让宋江回郓城。
修书一封，宋江可能回不了家，江湖好汉定会极力挽留。因此，宋太公假称自己去世，让“石将军”石勇给宋江送信。
石勇路遇打了清风寨的宋江等人，宋江回家，继而被抓，发配江州。
晁盖等人感念宋江当初的救命之恩，因此将宋江请上梁山泊。宋江不愿落草，认为自己还有可能回郓城为吏。
临走时，吴用向宋江举荐江州两院押牢节级戴院长戴宗。
宋江到江州，得戴宗照料，且结识了黑旋风李逵。
此时，戴宗与宋江之间的关系，也只是江湖兄弟，并未深交。
宋江“题反诗”被拿，戴宗到东京送信，在梁山泊拿到假的回信，被黄文炳识破后，戴宗挨不过大刑，招供。
原著道：“小人路经梁山泊过，走出那一伙强人来，把小人劫了，绑缚上山，要割腹剖心。去小人身上，搜出书信看了，把信笼都夺了，却饶了小人。情知回乡不得，只要山中乞死。他那里却写这封书与小人，回来脱身。一时怕见罪责，小人瞒了恩相。”
这话，也就哄三岁的孩子行，蔡九知府和黄文炳不会信。就这样，蔡九知府把宋江、戴宗的供状招款粘连，一面写下犯由牌，教来日押赴市曹斩首施行。
二人本无活路，梁山好汉再快，也不可能马上赶到。幸有戴宗的好友黄孔目从中帮忙，原著道：“当日禀道：明日是个国家忌日，后日又是七月十五日中元之节，皆不可行刑。大后日亦是国家景命。直待五日后，方可施行。”
五天，给了梁山泊好汉救宋江和戴宗的机会。
之后，晁盖率领众头领与独自前来的李逵，一起劫了法场，救出宋江和戴宗。在江边遇到揭阳三霸等好汉，一起打了无为军，上梁山泊。
从初识宋江到共患难，让戴宗与宋江有了过命的交情，他成为宋江的心腹兄弟。之后，唯宋江之命是从，成为了宋江的第一“狗腿子”。
上梁山后，戴宗眼里根本没有晁盖，只有宋江。宋江的决定，他都拥护，晁盖的决定，他都反对。
宋江初上梁山泊，本无太多的话语权，戴宗起到了重要的作用。
戴宗日行八百里，下山打探消息等事，都由他来完成。
有戴宗的辅佐，宋江可以第一时间获取江湖上的第一手资讯，就好比现在的网络一样。晁盖靠看报纸得知消息，宋江却用上了互联网。
晁盖要杀杨雄和石秀，宋江和吴用出来阻拦，戴宗也出面阻拦，原著道：“戴宗便道：宁可斩了小弟，不可绝了贤路。众头领力劝，晁盖方才免了二人。”
戴宗没开口之前，众头领不说话，都怕折了晁天王的面子。戴宗为了支持宋江，争了个第一，其他好汉跟着附和。
若问梁山泊谁敢明目张胆的反对晁天王，不把晁天王放在眼里，也就只有他戴宗一人了。
此后，戴宗随宋江打祝家庄、打高唐州、打华州、打曾头市等。
参加的战役不少，但无上阵杀敌之功。
戴宗立功，主要是打探消息，比如到高唐州打探消息、两请公孙胜、到曾头市打探消息、到大名府打探消息、在大名府撒无头帖子、迎安道全等等。
梁山泊英雄大聚义，戴宗上应“天速星”，排第20位，为总探声息头领。
戴宗排在天罡星之列没有异议，但排名显然高了一些。他虽立功不少，但也只是探声息头领，文韬武略都不行。假如排在36位，较为合适。
戴宗为梁山泊做出了极大的贡献，但这贡献比不上对宋江的贡献。
宋江首次遇险，戴宗到梁山泊拿假信；宋江突发背疮，戴宗去迎安道全，争取了时间；宋江首次在山寨建言献策，戴宗作为非权力核心成员站出来呼应；宋江需要外界的有利消息，戴宗带回了对宋江有利，对晁盖不利的消息等等。
征讨方腊，戴宗负责飞报文书、飞报调兵消息、打探消息、传达将令等。
平定方腊，戴宗为幸存的一十二位正将之一，被授兖州府都统制。
赴任后不久，戴宗“夜梦崔府君勾唤”，自认命不久矣。于是，去见宋江。
之后，纳还了官诰，去到泰安州岳庙里，陪堂出家。后数月，大笑而终。后来，戴宗在岳庙里累次显灵，州人庙祝，随塑戴宗神像于庙里，胎骨是他真身。
宋江被害之后，戴宗出现在道君皇帝梦里，指引他去梁山泊见宋江等头领阴魂。
戴宗无疾而终，未被陷害，结局不错。但，他的大笑而终，大有深意。
施耐庵写戴宗去见宋江之前，这样写道：“衣锦还乡实可夸，承恩又复入京华。戴宗指点迷途破，身退名全遍海涯。”
前两句说宋江，后两句说戴宗。
结合后来戴宗纳还了官诰来看，戴宗去见宋江，并非告别，而是想通过“夜梦崔府君勾唤”一事从侧面劝宋江，让他与自己一起隐退。
可是，宋江没能理解戴宗的意思，戴宗也不能明说。因此，离开。
离开数月时间，戴宗想明白一件事，宋江口中的“忠君报国”是假的，他只是想借“忠君报国”来拉拢众头领，让他们成为自己迈上仕途之路的垫脚石。
大笑而终，笑自己蠢，追随了一辈子的大哥，竟然是个官迷；笑众头领傻，以为跟着宋江“忠君爱国”，其实是做了他的垫脚石；笑宋江愚，他以为立功就能安安稳稳的当一辈子官了，其实危险就在他身边。
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