谋朝篡位从来都不是一件容易的事儿，历史上那些起义造反的人，基本都没有什么好下场，只有少数几个审时度势的人，得到了胜利的果实。唐太宗李世民在发动玄武门事变之前还在犹豫不决，尉迟恭和长孙无忌担心夜长梦多，苦口婆心的劝谏了好久都没有让他下定决心。
直到李世民派尉迟恭把流亡在外的谋臣杜如晦找回来，才做出最终决断，在玄武门那里埋下伏兵顺利的通过事变，斩杀了自己的竞争对手成和李元吉诛杀。从自己的父亲李渊手里，抢到了掌控天下的权力。
李世民如愿以偿的当上皇太子后，任命杜如晦当了个太子左庶子。当了皇帝之后又加封成了兵部尚书，第二年又让他兼任吏部尚书事并总监东宫兵马。《旧唐书》里说，李世民在做出重大决策之前，总是会把杜如晦召唤过来，帮他分析事情的可行性。
树大招风，杜如晦身兼多职又深受皇帝器重，自然免不了招人妒忌。据说有个监察御史给皇帝写了一篇奏章，大概意思是说，人的精力是有限的，兼任过多的职务只会分散自己的注意力，以至于忙中出错，希望皇帝能够除去杜如晦部分官职。
皇帝看到这份奏章后，觉得监察御史在离间他和杜如晦之间的君臣关系，一生气直接把这位监察御史发配到了外地。杜如晦也没有辜负皇帝的信任，他和房玄龄等人一同辅佐朝政，选拔优秀的官吏，为历史上有名的贞观之治做出了非常重大的贡献。
贞观四年杜如晦不幸染病只好向皇帝请求辞官修养，李世民虽然同意了请求，但还是按照他原本的官位发放俸禄。不仅如此李世民还到处搜寻名医到杜如晦家里治病。按照《旧唐书》的说法，李世民派遣过去的使者和名医都多到了相望于道。
只可惜李世民最终还是没能留下杜如晦的性命，他得到病故的消息后大哭不止，接连三天都没有理会朝廷上的事务。为了表达自己的哀痛，李世民亲自下诏把当时著名的书法家虞世南找了过来，为杜如晦撰写碑文。
根据《旧唐书》记载：太宗后因食瓜而美，怆然悼之，遂辍食之半，遣使奠于灵座。从这段记录不难看出，李世民对杜如晦的思念程度，即使是吃个瓜都能想起这位善于谋断的臣子，还专门派遣使者带半块到灵座前祭奠。
当然这并不是一次心血来潮的偶然事件，李世民后来赏赐了房玄龄一条黄银带，情不自禁的又想起了杜如晦。于是哭着对房玄龄说：朕闻黄银多为鬼神所畏。然后又拿了一条金银带让房玄龄带到了杜如晦那里祭奠。贞观十七年李世民找人置办了凌烟阁，郑重其事的把杜如晦画像放到了第三位。
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