●1905年春天，湖南人章士钊在日本邂逅了吴弱男。吴弱男及其妹亚男，是与何香凝、秋瑾并称的同盟会第一批四位女会员。吴弱男本是名门之后，祖父吴长庆是淮军名将，父亲吴保初是“清末四公子”之一。参加革命后的吴弱男是个很凌厉的“女权主义者”，“与孙文上下议论，持极端欧化说，又谓‘非自由平等，不足征欧化’，气焰万丈。”当时，章太炎、孙毓筠将章士钊“软禁”了两昼夜，要挟其加入同盟会。章太炎居然动用了“美人计”，转请吴弱男劝说章士钊加入同盟会。多次接触以后，章、吴两人竟自陷入爱河，1907年一起前往英国，1909年在伦敦结婚。
●至于章士钊的家风，梁漱溟留下过这么一段评论：“行严先生（章士钊）在学术界才思敏捷，冠绝一时，在时局政治上自具个性，却非有远见深谋。论人品不可菲薄，但多才多艺亦复多欲。细行不检，赌博、吸鸦片、嫖妓、蓄妾媵……非能束身自好者。”先前在清末参与革命的那些年就流连于上海的青楼，还与沪上名妓李苹香有过一段情缘，替她写过一篇传记。1919年，章士钊在上海时，经黄金荣介绍结识了一个青楼女子（一说是黄的干女儿）奚翠贞，瞒着吴弱男在外同居，住处比较秘密。然而，世上没有不透风的墙，日久天长，终被吴弱男发觉。吴弱男是参加革命的新式女子，自是怒气难消，带着大儿子到奚翠贞处，吵闹了一番，之后于1929年与章断然分居，携三个儿子去往欧洲，到1937年二战爆发后才回国。晚年的章士钊与前妻吴弱男倒是尽弃前嫌，章士钊住北京，身居上海的吴弱男如果去北京开会，总会去看望章士钊。
●1924年，章士钊任北洋政府总长，公开与奚翠贞同住。1936年，章士钊在上海当律师时接了一笔官司，上海滩交际花谈雪卿被一个追求她的大家公子（一说是陆军上将陈调元）始乱终弃，生了一个女儿，不料大家公子早有婚配，交际花为此找到了章士钊打官司。官司以公子出了5万元了事。恰好奚翠贞没有生育，于是抱养了那个私生女。这个孩子那时8个月大，后来章士钊为其取名章含之。章含之后来当过毛泽东的英文教师，是外交家乔冠华的继妻。
●1941年，60岁的章士钊就又纳26岁的殷德珍为妾。据章含之之女洪晃说，殷德珍是章士钊和杜月笙在重庆时期互换女友的结果。殷德珍，原名雪明珠，据说是四大名旦之一的程砚秋的入室弟子。解放前夕，章、殷同到香港，后章士钊北上参加新中国开国大典，而殷德珍留在香港，其时奚翠贞在上海，章家分居京、沪、港三地。1969年奚翠贞病逝，章士钊向组织上提出到香港去和殷德珍团聚。章含之回忆说，起初家里人都不同意，都说还是把殷德珍从香港接回大陆。但后来毛泽东表态了，说让章士钊去香港，可以把台湾联络起来。于是章士钊得以数次赴港访问，但与台湾的联络尚未有个眉目，他就于1973年去世了。
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