高中选修5知识点：卤代烃

一、溴乙烷

1．分子结构

2．物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

3．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

由实验可知

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。

②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：

反应类型为：取代反应。

(2)消去反应

由实验可知：

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：

②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H₂O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

溴乙烷分子结构为

①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。

②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。

③条件不同，其断键位置不同。

(2)消去反应的特点

①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。

②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。

二、卤代烃

1．概念与分类

(1)概念：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

(2)分类：

①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。

②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。

2．物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

3．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

(2)消去反应

4．卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验流程

(2)实验要点：

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

5．卤代烃的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

卤代烃水解反应和消去反应的比较

方法规律——卤代烃消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH₃Cl。

(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。

(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。

巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：

无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，

有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。